5,5-Dimethylhydantoin

chemische Verbindung

5,5-Dimethylhydantoin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydantoine, Stickstoff-Heterocyclen mit Ketogruppe.

Strukturformel
Strukturformel von 5,5-Dimethylhydantoin
Allgemeines
Name 5,5-Dimethylhydantoin
Andere Namen
  • 5,5-Dimethyl-2,4-imidazolidindion (IUPAC)
  • DM HYDANTOIN (INCI)[1]
Summenformel C5H8N2O2
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-71-4
EG-Nummer 201-051-3
ECHA-InfoCard 100.000.957
PubChem 6491
ChemSpider 6246
Wikidata Q27256302
Eigenschaften
Molare Masse 128,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

174–178 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2], Ethanol, Ether, Aceton, Benzol, Chloroform und DMSO[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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5,5-Dimethylhydantoin kann durch Reaktion aus Aceton, Harnstoff und Ammoniumcarbonat oder aus Aceton, Kaliumcyanat und Blausäure gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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5,5-Dimethylhydantoin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer, geruchloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

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5,5-Dimethylhydantoin wird als Reagenz zur Synthese von N-Chlorheterocyclischen antimikrobiellen Mitteln, Arzneistoffen und anderen chemischen Verbindungen verwendet.[5]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu DM HYDANTOIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. April 2020.
  2. a b c d e f g Eintrag zu 5,5-Dimethylhydantoin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. November 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 220 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu 5,5-Dimethylhydantoin in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 4. November 2018.
  5. Datenblatt 5,5-Dimethylhydantoin, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2018 (PDF).