4-Octanol
4-Octanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der chiralen Alkohole. Es gibt also zwei Enantiomere: (R)-4-Octanol und (S)-4-Octanol. Wenn in diesem Artikel oder sonst in der wissenschaftlichen Literatur „4-Octanol“ ohne Präfix erwähnt wird, ist das 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-4-Octanol und (S)-4-Octanol gemeint.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 4-Octanol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Butylpropylcarbinol | |||||||||||||||
| Summenformel | C8H18O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 130,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,818 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
174–176 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,426 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Chirales 4-Octanol kann durch asymmetrische Addition eines Metallalkyls an einen Aldehyd gewonnen werden.[3] In racemischer Form kann es durch Hydroborierung von cis-4-Octen gewonnen werden,[4] ferner durch eine Grignard-Reaktion von Butylmagnesiumbromid mit Butanal.
Eigenschaften Bearbeiten
4-Octanol ist eine farblose Flüssigkeit,[1] die schwer löslich in Wasser ist.[2]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h Datenblatt 4-Octanol, ≥97.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2017 (PDF).
- ↑ a b c d William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Robert E. Gawley, Jeffrey Aube: Principles of Asymmetric Synthesis. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-08-091413-8, S. 197 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ McMurry, John E.: Study Guide with Student Solutions Manual for McMurry's Organic Chemistry, 8th. Cengage Learning, 2011, ISBN 1-285-97481-6, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).