Anisalkohol

organische Verbindung, Duftstoff
(Weitergeleitet von 4-Methoxybenzylalkohol)

Anisalkohol ist eine organische Verbindung, die sich von Benzylalkohol und Anisol ableitet. Er ist das bekannteste Mitglied aus der Gruppe der Methoxybenzylalkohole. Er bildet farblose bis gelbliche, leicht süßlich riechende Kristalle, die bereits bei Raumtemperatur schmelzen.

Strukturformel
Struktur von Anisalkohol
Allgemeines
Name Anisalkohol
Andere Namen
  • 4-Methoxybenzylalkohol
  • p-Methoxybenzylalkohol
  • ANISE ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel C8H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle oder Flüssigkeit mit blumig-süßem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-13-5
EG-Nummer 203-273-6
ECHA-InfoCard 100.002.976
PubChem 7738
ChemSpider 21105859
Wikidata Q548873
Eigenschaften
Molare Masse 138,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,11 g·cm−3 (25 °C)[3]

Schmelzpunkt

22–25 °C[3]

Siedepunkt

259 °C[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten

1340 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Anis enthält natürlicherweise Anisalkohol

Anisalkohol kommt in Anis und Sternanis, aber auch in Vanille und Honig vor.[4]

Darstellung

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Durch Reduktion aus Anisaldehyd (beispielsweise mit NaBH4) entsteht Anisalkohol.

Verwendung

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Anisalkohol wird vor allem als Duftstoff in der Parfümerie oder als Aromastoff für Getränke oder Backwaren verwendet.[5][4] Daneben kann es als Schutzgruppe für Hydroxygruppen bei Veresterungen oder Veretherungen eingesetzt werden.[4]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu ANISE ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 8. Juli 2020.
  2. a b c Eintrag zu p-Anisalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  3. a b c d e f Eintrag zu 4-Methoxybenzylalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  4. a b c Eintrag zu p-Anisalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Januar 2021.
  5. Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.