4-Aminobiphenyl
4-Aminobiphenyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminoverbindungen, genauer ein Derivat des Biphenyls. Sie liegt als farbloser, brennbarer Feststoff mit blumigem Geruch vor, welcher sich bei Kontakt mit Luft durch Oxidation lila färbt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 4-Aminobiphenyl | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H11N | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser, brennbarer Feststoff mit blumigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 169,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,16 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
302 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| pKS-Wert |
4,35 (18 °C)[3] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: krebserzeugend (CMR)[5] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Darstellung und Vorkommen Bearbeiten
4-Aminodiphenyl ist durch Reduktion von 4-Nitrobiphenyl zugänglich.
Die Verbindung entsteht bei der reduktiven Spaltung von Azofarbstoffen, die 4-Aminodiphenyl als Diazokomponente enthalten und kommt als Verunreinung von Diphenylamin vor.[2] 4-Aminodiphenyl wurde in Zigarettenrauch nachgewiesen,[6] wobei im Nebenstromrauch („Passivrauch“) eine zum Hauptstromrauch um den Faktor 30 höhere Konzentration nachgewiesen wurde.[7]
Verwendung Bearbeiten
4-Aminobiphenyl wurde früher als Gummi-Antioxidans und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Azofarbstoffen benutzt. Nachdem aber schon in den 1950 bis 1970er Jahren die Entstehung von Blasenkrebs bei Kontakt mit der Substanz feststand, wurde die Produktion eingestellt.[2]
Azofarbstoffe, die durch reduktive Spaltung mehr als 30 mg 4-Aminobiphenyl in einem Kilogramm Fertigerzeugnis freisetzen, dürfen laut Bedarfsgegenständeverordnung (BedGgstV) nicht für Textilien oder Ledererzeugnisse verwendet werden, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen können.[8]
Nachweis Bearbeiten
4-Aminobiphenyl kann nach Absorption in Schwefelsäure und Überführung in die freie Base durch Dünnschichtchromatographie nachgewiesen werden.[9]
Toxikologie Bearbeiten
4-Aminobiphenyl ist ein sehr potentes Blasenkanzerogen und daher als krebserzeugend eingestuft.[1] Als Sulfinsäureamid, welches ein Zwischenprodukt der Metabolisierung ist, bindet es kovalent an Cystein-Reste im Hämoglobin.[10] Es bildet im Körper auch DNA-Addukte, was durch Blasenbiopsie von Rauchern immunologisch nachgewiesen wurde.[7]
Verwandte Verbindungen Bearbeiten
- Benzidin
- Hydroxy-4-aminobiphenyle, z. B. 3-Hydroxy-4-aminobiphenyl[11]
- Dianisidine (Dimethoxybenzidine), z. B. o-Dianisidin
- 2-Aminobiphenyl und 3-Aminobiphenyl[12] (isomere Verbindungen)
Weblinks Bearbeiten
- ecomed-medizin.de: Nachweis von kanzerogenen aromatischen Aminen im Harn von Nichtrauchern
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 4-Aminobiphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d 13th Report on Carcinogens (RoC): 4-Aminobiphenyl (Memento vom 29. November 2014 im Internet Archive), abgerufen am 18. November 2014.
- ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
- ↑ Eintrag zu Biphenyl-4-ylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Juli 2014.
- ↑ Barry Leonard; Eighth Annual Report on Carcinogens: 1998 Summary.
- ↑ a b Gerhard Eisenbrand, Manfred Metzler: Toxikologie für Chemiker, Georg Thieme Verlag Stuttgart ISBN 3-13-127001-2, Seite 158
- ↑ Bearfsgegenständeverordnung. Anlage 1 (zu §3). In: Gesetze im Internet. Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz, abgerufen am 1. November 2019.
- ↑ DGUV Information 213-502 Info – Verfahren zur Bestimmung von 4-Aminodiphenyl (bisher: BGI 505-2).
- ↑ M. Maclure, M. S. Bryant, P. L. Skipper, S. R. Tannenbaum: Decline of the hemoglobin adduct of 4-aminobiphenyl during withdrawal from smoking. In: Cancer Research. Band 50, Nummer 1, Januar 1990, S. 181–184, PMID 2293553.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Hydroxy-4-aminobiphenyl: CAS-Nummer: 4363-03-5, PubChem: 20376, Wikidata: Q63088224.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Aminobiphenyl: CAS-Nummer: 2243-47-2, EG-Nummer: 675-679-5, ECHA-InfoCard: 100.200.942, PubChem: 16717, ChemSpider: 15848, Wikidata: Q27286270.