3-Phenoxytoluol
3-Phenoxytoluol ist eine organische Verbindung, ein Derivat des Diphenylethers mit einer zusätzlichen Methylgruppe.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Phenoxytoluol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H12O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
transparente Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 184,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,051 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
271–273 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,573 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten |
>5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Herstellung
Bearbeiten3-Phenoxytoluol kann hergestellt werden, indem meta-Kresol als Phenolat mit Chlorbenzol in einer Ullmann-Reaktion umgesetzt wird. Die Reaktion erfolgt unter Katalyse mit Kupfer bei 160–200 °C.[2]
Reaktionen und Verwendung
Bearbeiten3-Phenoxytoluol ist ein Intermediat in der Herstellung einiger Insektizide aus der Klasse der Pyrethroide. So kann es in 3-Phenoxybenzylalkohol umgewandelt werden, der wiederum zur Herstellung von Permethrin verwendet wird.[3] Weiterhin tritt es als Intermediat in der Herstellung von 3-Phenoxymandelonitril auf, das über 3-Phenoxybenzaldehyd[S 1] hergestellt und wiederum Edukt für die Herstellung von Cypermethrin[4] und Fenvalerat[5] verwendet wird. Die Oxidation zum Aldehyd ist möglich, indem zunächst die Seitenkette bromiert und dann das Intermediat hydrolysiert wird. Eine besonders effiziente Methode verwendet Cer(IV). Das entsprechende Oxidationsmittel wird durch Reaktion von Cer(IV)-perchlorat mit Trifluoressigsäure in Perchlorsäure gewonnen.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Datenblatt 3-Phenoxytoluol,>98.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. August 2024 (PDF).
- ↑ Klaus Naumann: Synthetic Pyrethroid Insecticides: Chemistry and Patents. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-74852-3, S. 101 (google.de [abgerufen am 15. August 2024]).
- ↑ Klaus Naumann: Synthetic Pyrethroid Insecticides: Chemistry and Patents. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-74852-3, S. 102–103 (google.de [abgerufen am 15. August 2024]).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 940 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 949 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Matt Marrocco, George Brilmyer: Oxidation of m-phenoxytoluene with ceric trifluoroacetate. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 48, Nr. 9, Mai 1983, S. 1487–1491, doi:10.1021/jo00157a021.
Anmerkungen
Bearbeiten- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Phenoxybenzaldehyd: CAS-Nr.: 39515-51-0, EG-Nr.: 254-487-1, ECHA-InfoCard: 100.049.516, PubChem: 38284, ChemSpider: 35088, Wikidata: Q27255858.