3-Methyl-1,2-butadien

chemische Verbindung

3-Methyl-1,2-butadien ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkadiene.

Strukturformel
Strukturformel von 3-Methyl-1,2-butadien
Allgemeines
Name 3-Methyl-1,2-butadien
Andere Namen
  • 1,1-Dimethylallen
  • 3-Methylbuta-1,2-dien
Summenformel C5H8
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 598-25-4
ECHA-InfoCard 100.009.025
PubChem 11714
ChemSpider 11222
Wikidata Q24711948
Eigenschaften
Molare Masse 68,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,694 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

−148 °C[1]

Siedepunkt

40–41 °C[1]

Dampfdruck

473,6 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Diethylether, Benzol, Aceton und Ethanol[2]

Brechungsindex

1,419 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​261​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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3-Methyl-1,2-butadien kann durch Reaktion von 1,1-Dichlor-2-ethoxy-3,3-dimethylcyclopropan mit Methyllithium und Diethylether gewonnen werden.[3][4]

Eigenschaften

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3-Methyl-1,2-butadien ist eine farblose Flüssigkeit, die löslich in Diethylether, Benzol, Aceton und Ethanol ist.[2]

Verwendung

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3-Methyl-1,2-butadien wird verwendet, um die photoinduzierte Reaktion mit den Cyanoarenen 1,2,4,5-Tetracyanbenzol, 1,4-Dicyanbenzol und 1,4-Dicyanonaphthalin in Gegenwart von Methanol als Nukleophil zu untersuchen.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Datenblatt 3-Methyl-1,2-butadiene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. August 2019 (PDF).
  2. a b c Datenblatt 3-Methyl-1,2-butadiene, 97+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 12. August 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. Lars Skattebøl: Chemistry of gem-Dihalocyclopropanes. IV. Ring Opening of gem-Dichlorocyclopropyl Ethers. In: The Journal of Organic Chemistry. 31, 1966, S. 1554–1559, doi:10.1021/jo01343a057.
  4. PrepChem.com: Synthesis of 3-methylbuta-1,2-diene - PrepChem.com, accessdate: 12. August 2019.