3-Hydroxytetrahydrofuran

chemische Verbindung

3-Hydroxytetrahydrofuran ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furane.

Strukturformel
Strukturformel von 3-Hydroxytetrahydrofuran
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 3-Hydroxytetrahydrofuran
Andere Namen
  • Oxolan-3-ol (IUPAC)
  • 3-Hydroxyoxolan
Summenformel C4H8O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 207-219-2
ECHA-InfoCard 100.006.564
PubChem 9960
ChemSpider 9566
Wikidata Q4634149
Eigenschaften
Molare Masse 88,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,09 g·cm−3 (25 °C)[2]

Siedepunkt

181 °C[2]

Brechungsindex

1,45 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 210​‐​264​‐​280​‐​302​‐​352​‐​332​‐​313​‐​362​‐​364​‐​305​‐​351​‐​338​‐​337​‐​313​‐​403+235​‐​501[1]
Toxikologische Daten

3850 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Synthese

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3-Hydroxytetrahydrofuran wurde 1910 von M. Pariselle durch Cyclisierung und Hydrolyse von 3,4-Dibrom-1-methoxybutan hergestellt.[3]

Stereochemie

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3-Hydroxytetrahydrofuran ist chiral. Enantiomerenreines 3-Hydroxytetrahydrofuran lässt sich aus (S)- bzw. (R)-1,2,4-Butantriol mit hoher Reinheit synthetisieren. So kann das (S)-1,2,4-Butantriol in Gegenwart katalytischer Mengen von p-Toluolsulfonsäure bei Temperaturen von 180 bis 220 °C zu (S)-3-Hydroxytetrahydrofuran cyclisiert werden.[4]

Eigenschaften

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3-Hydroxytetrahydrofuran ist eine farblose Flüssigkeit.[1]

Verwendung

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3-Hydroxytetrahydrofuran kann als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel der Arzneistoffe Amprenavir und Fosamprenavir) verwendet werden.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu 3-Hydroxytetrahydrofuran bei TCI Europe, abgerufen am 4. Januar 2017.
  2. a b c Datenblatt 3-Hydroxytetrahydrofuran bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2017 (PDF).
  3. M. Pariselle: Sur quelques dérivés du butanetriol-1.2.4. In: Comptes rendus de l’Académie des sciences. Nr. 149, 1910, S. 295–298. PDF.
  4. Vishnu K. Tandon, Albert M. Van Leusen, Hans Wynberg: Synthesis of enantiomerically pure (S)-(+)-3-hydroxytetrahydrofuran, and its (R)-enantiomer, from malic or tartaric acid. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 48, Nr. 16, 1. August 1983, S. 2767–2769, doi:10.1021/jo00164a027.
  5. Patentanmeldung US2011224443A1: Preparation of fosamprenavir calcium. Angemeldet am 14. März 2011, veröffentlicht am 15. September 2011, Erfinder: Venkata Naga Brahmeshwara Rao Mandava et al.