3-Butinal ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C4H4O. Sie gehört zu den Alkinalen, einer Untergruppe der Aldehyde mit einer zusätzlichen C≡C-Dreifachbindung.

Strukturformel
Strukturformel von 3-Butinal
Allgemeines
Name 3-Butinal
Summenformel C4H4O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52844-23-2
PubChem 142966
ChemSpider 126119
Wikidata Q27103544
Eigenschaften
Molare Masse 68,08 g·mol−1
Dichte

0,899 g·cm−3[1]

Siedepunkt

40 °C[2]

Brechungsindex

1,4053 (bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung Bearbeiten

3-Butinal kann aus Diacetylen synthetisiert werden. Zunächst wird Diacetylen mit Natriummethanolat zu 1-Methoxy-1-buten-3-in umgesetzt. Mit Schwefelsäure wird der Enolether unter Bildung von 3-Butinal gespalten.[2]

 
Synthese von 3-Butinal aus Diacetylen and Methanol

Eigenschaften Bearbeiten

3-Butinal ist ein schnell verharzender Aldehyd, der ein Semicarbazon mit einem Schmelzpunkt von 122 °C und ein gelbes Kupfersalz bildet.[2]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b Carl Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 41 (books.google.com).
  2. a b c Theo Herbertz: Studien zur Chemie der Acetylene, I. Mitteil.: Vom Diacetylen ausgehende Synthesen. In: Chemische Berichte. Band 85, Nr. 5, 1952, S. 475–482, doi:10.1002/cber.19520850526.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.