3-Brombuttersäure
3-Brombuttersäure ist eine halogenierte aliphatische Carbonsäure, die sich von der Buttersäure ableitet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 3-Brombuttersäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
3-Brombutansäure (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H7BrO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 167,00 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,57 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,476 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Herstellung
Bearbeiten3-Brombuttersäure kann durch elektrophile Addition von Bromwasserstoff an Crotonsäure erhalten werden. Die Additionsrichtung an der C=C-Doppelbindung ergibt sich aus dem elektronenziehenden Effekt der Carboxygruppe, der zur Folge hat, dass an der Position 3 das stabilere Carbeniumion entsteht, an das sich das Bromid dann anlagert.
Eigenschaften
Bearbeiten3-Brombuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Racemische 3-Brombuttersäure [Synonym: (RS)-3-Brombuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus (R)-3-Brombuttersäure und (S)-3-Brombuttersäure. Ihr Flammpunkt liegt bei 114 °C.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Datenblatt 3-Bromobutyric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2021 (PDF).
- ↑ a b Arthur Michael, Howard S. Mason: Normal Addition of Hydrogen Bromide to 3-Butenoic, 4-Pentenoic and 5-Hexenoic Acids in Hexane. In: Journal of the American Chemical Society Nr. 65, 1943, S. 683. doi:10.1021/ja01244a051.