3-Benzylidencampher

chemische Verbindung

3-Benzylidencampher (3-BC) ist eine Mischung mehrerer isomerer chemischer Verbindungen. Das Gemisch wurde früher in der Kosmetik als Bestandteil (UV-Filter) von Sonnenschutzmitteln eingesetzt.

Strukturformel
Strukturformel von (E)-(1S,4R)-3-Benzylidencampher

Strukturformel von (Z)-(1S,4R)-3-Benzylidencampher

(1S,4R)-3-Benzylidencampher (CAS-Nr. 36275-29-3) mit unbekannter Geometrie an der C=C-Doppelbindung:
(E)-Isomer (oben) und (Z)-Isomer (unten)
Allgemeines
Name 3-Benzylidencampher
Andere Namen
  • 3-BC
  • 3-Benzylidenbornan-2-on
  • 1,7,7-Trimethyl-3-(phenylmethylen)bicyclo[2.2.1]heptan-2-on
  • 3-Benzyliden-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on
Summenformel C17H20O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 15087-24-8 (undefinierte Konfiguration)
  • 36275-29-3 [(1S,4R) jedoch unbekannte Geometrie an der C=C-Doppelbindung]
ECHA-InfoCard 100.035.567
PubChem 5901612
ChemSpider 4739980
Wikidata Q27254657
Eigenschaften
Molare Masse 240,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

97 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 361fd
P: 281 [1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die Umwelt gelten als wahrscheinlich[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-BC kann wie ein Hormon wirken[4][5], wie sich in Zelltests und Tierversuchen zeigte, und schädliche Effekte auf aquatische Ökosysteme wahrscheinlich sind. Deutschland hat 3-BC daher 2016 als besonders besorgniserregenden Stoff (SVHC) vorgeschlagen.[6] Im Ausschuss der Mitgliedstaaten der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) stimmten zwei Staaten gegen die Aufnahme in die Kandidatenliste. Der Entscheid wurde an die EU-Kommission überwiesen. Die Verbindung darf seit Februar 2016 nicht mehr als Kosmetikinhaltsstoff (UV-B-Filter[7]) eingesetzt werden.[6][8] Andere Länder wie die Türkei folgten der EU-Entscheidung.[9][10]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d Datenblatt 3-Benzylidenecamphor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Mai 2017 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. a b Scientific Committee on Consumer Safety: Opinion on 3-benzylidene camphor
  3. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. Januar 2019.
  4. Henrik Holbech, Ulrik Nørum, Bodil Korsgaard, Poul Bjerregaard: The Chemical UV-Filter 3-Benzylidene Camphor Causes an Oestrogenic Effect in an in vivo Fish Assay. In: Pharmacology & Toxicology. 91, 2002, S. 204, doi:10.1111/j.1742-7843.2007.auindex_1.x-i1.
  5. Margret Schlumpf, Hubert Jarry, Wolfgang Wuttke, Risheng Ma, Walter Lichtensteiger: Estrogenic activity and estrogen receptor β binding of the UV filter 3-benzylidene camphor. In: Toxicology. 199, 2004, S. 109, doi:10.1016/j.tox.2004.02.015.
  6. a b umweltbundesamt.de: Campherstoffe, abgerufen am 29. Mai 2017.
  7. Axel Trautmann, Jörg Kleine-Tebbe: Allergologie in Klinik und Praxis Allergene – Diagnostik – Therapie. Georg Thieme Verlag, 2013, ISBN 978-3-13-159352-8, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Verordnung (EU) 2015/1298 der Kommission vom 28. Juli 2015 zur Änderung der Anhänge II und VI der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über kosmetische Mittel
  9. ul.com: Turkey Bans UV Filter 3-Benzylidene Camphor | Industries, abgerufen am 29. Mai 2017.
  10. enhesa.com: ASEAN Cosmetic Directive: 3-benzylidene camphor to be banned from cosmetics | Enhesa, abgerufen am 29. Mai 2017.