3-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure

chemische Verbindung

3-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der o-Toluidine.

Strukturformel
Strukturformel von Ledersäure
Allgemeines
Name 3-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure
Andere Namen
  • 2-Amino-6-chlortoluol-4-sulfonsäure
  • 3-Chlor-2-toluidin-5-sulfonsäure
Summenformel C7H8ClNO3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6387-27-5
EG-Nummer 228-993-8
ECHA-InfoCard 100.026.358
PubChem 80806
ChemSpider 72960
Wikidata Q209307
Eigenschaften
Molare Masse 221,66 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Synthese

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Die Herstellung von 3-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure erfolgt durch die Sulfonierung von 2-Chlor-6-nitrotoluol[2] mit Oleum. Die 3-Chlor-4-methyl-5-nitrobenzolsulfonsäure[3] wird anschließend katalytisch hydriert oder chemisch reduziert.[4]

Verwendung

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Die Verbindung kann als Diazokomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen für schwarze und braune Farbtöne insbesondere für Lederfarbstoffe wie beispielsweise C.I. Acid Brown 105 (C.I. 13530) verwendet werden.[5]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlor-6-nitrotoluol: CAS-Nummer: 83-42-1, EG-Nummer: 201-475-9, ECHA-InfoCard: 100.001.342, GESTIS-Stoffdatenbank: 28220, PubChem: 6740, ChemSpider: 6484, Wikidata: Q19822691.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Chlor-4-methyl-5-nitrobenzolsulfonsäure: CAS-Nummer: 68189-28-6, EG-Nummer: 269-185-5, ECHA-InfoCard: 100.062.876, PubChem: 109710, ChemSpider: 98588, Wikidata: Q27290468.
  4. Joseph S. Bowers: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 37. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Toluidines, S. 124, doi:10.1002/14356007.a27_159.
  5. Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Shufen Zhang: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim 2017, ISBN 978-3-527-30673-2, Azo Dyes, 2. Anionic Dyes, S. 1–17, doi:10.1002/14356007.o03_o06.pub2.