3-Amino-1,2-propandiol

chemische Verbindung

3-Amino-1,2-propandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole.

Strukturformel
Strukturformel von 3-Amino-1,2-propandiol
Allgemeines
Name 3-Amino-1,2-propandiol
Andere Namen
  • 3-Aminopropan-1,2-diol
  • APD
  • 1-Aminoglycerol
  • 1-Amino-2,3-propandiol
  • AMINOPROPANEDIOL (INCI)[1]
Summenformel C3H9NO2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 616-30-8
  • 66211-46-9 (R-Form)
  • 61278-21-5 (S-Form)
EG-Nummer 210-475-8
ECHA-InfoCard 100.009.524
PubChem 73561
ChemSpider 66243
Wikidata Q27288116
Eigenschaften
Molare Masse 91,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,175 g·cm−3[2]

Siedepunkt

264–265 °C (985 hPa)[2]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[3]

Brechungsindex

1,492 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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3-Amino-1,2-propandiol kann durch Aminierung von Hydroxypropylenoxid oder 3-Chlor-1,2-propandiol mit Ammoniak gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

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3-Amino-1,2-propandiol ist eine viskose farblose Flüssigkeit,[2] die mischbar mit Wasser ist.[3]

Verwendung

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3-Amino-1,2-propandiol wird als Ausgangsstoff zur Synthese von lipidähnlichen Verbindungen für RNA-Interferenz (RNAi)-Therapeutika verwendet. Es wird auch zur Herstellung von kationischen α-helikalen Polypeptiden und verschiedenen kationischen Polymeren für Gentransfers verwendet.[4] Es wird bei der Synthese von Iodixanol, Iohexol, Iomeprol, Iopromid und anderen nichtionischen X-CT-Kontrastmitteln eingesetzt und dient als Ausgangsmaterial bei der Herstellung von Spezialmaterialien.[3][6]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu AMINOPROPANEDIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
  2. a b c d e f g Eintrag zu 3-Amino-1,2-propandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. April 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c Datenblatt (±)-3-Amino-1,2-propanediol, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. April 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. a b Datenblatt (±)-3-Amino-1,2-propanediol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2020 (PDF).
  5. R. C. Schreyer: Synthesis of 3-Amino-1,2-propanediol and 2,3-Diamino-1-propanol. In: Journal of the American Chemical Society. 73, 1951, S. 4404, doi:10.1021/ja01153a107.
  6. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009 Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179525-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).