3,5-Dinitrobrenzcatechin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,5-Dinitrobrenzcatechin
Andere Namen	3,5-Dinitro-1,2-dihydroxybenzol; 3,5-Dinitro-1,2-benzendiol;
Summenformel	C6H4N2O6
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	3870203
ChemSpider	3094995
DrugBank	DB02105
Wikidata	Q223026
Eigenschaften
Molare Masse	200,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	164 °C
pKS-Wert	pKs1 = 3,39; pKs2 = 10,03;
Löslichkeit	in Wasser 17 g·l−1; löslich in Ethanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,5-Dinitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der Nitroaromaten gehört.

Darstellung Bearbeiten

Ein Syntheseweg von 3,5-Dinitrobrenzcatechin 5 geht von 1,3,5-Trinitrobenzol 1 aus, das mit Natriummethanolat in Methanol zu 3,5-Dinitroanisol 2 reagiert.^[3] Dieses wird dann mit Salpetersäure und Schwefelsäure nitriert. Das dabei entstehende 2,3,5-Trinitroanisol 3 wird wieder mit Natriummethanolat zu 3,5-Dinitroveratrol 4 umgewandelt.^[4] Etherspaltung liefert dann das Endprodukt 5.

Herstellung von 3,5-Dinitrobrenzcatechin

Derivate Bearbeiten

Die Methylierung von 3,5-Dinitrobrenzcatechin führt zu verschiedenen Ethern, deren Schmelzpunkte in untenstehender Tabelle gelistet sind.

Vollständige Methylierung von 3,4-Dinitrobrenzcatechin mit Dimethylsulfat

Methylether des 3,5-Dinitrobrenzcatechins^[2]
Strukturformel
Trivialname	4,6-Dinitroguajacol	3,5-Dinitroguajacol	3,5-Dinitroveratrol
CAS-Nummer	63975-57-5		13661-34-2
Molmasse	214,1	214,1	228,1
Schmelzpunkt	80 °C	123 °C	102 °C

Bei der Veresterung mit Essigsäureanhydrid entsteht das Diacetat, das einen Schmelzpunkt von 112 °C hat.^[2]

Veresterung von 3,4-Dinitrobrenzcatechin mit Acetanhydrid

Verwendung Bearbeiten

3,5-Dinitrobrenzcatechin wird als Inhibitor von Catechol-O-methyl-transferase (COMT) eingesetzt.^[1] Ferner wird es für die photometrische Bestimmung von Niob, Titan (Element), Vanadium, Wolfram und der seltenen Erden eingesetzt.^[2]

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt 3,5-Dinitrocatechol, solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2019 (PDF).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f J. Buckingham: "Dictionary of organic compounds", Band 9, S. 2767. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ M. H. Vermeulen: "Sur la structure des dinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 12–31; Volltext.
↑ M. H. Vermeulen: "Sur quelques trinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1912, 31, S. 101–104; Volltext.

[Sigma-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt 3,5-Dinitrocatechol, solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2019 (PDF).

[DOC-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f J. Buckingham: "Dictionary of organic compounds", Band 9, S. 2767. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Vermeulen1-3] M. H. Vermeulen: "Sur la structure des dinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 12–31; Volltext.

[Vermeulen2-4] M. H. Vermeulen: "Sur quelques trinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1912, 31, S. 101–104; Volltext.

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[4]