3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid

3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Saccharide. Es ist lediglich als Zwischenprodukt in der organischen Synthese von Bedeutung.

Strukturformel
Strukturformel von 3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid
Allgemeines
Name 3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid
Summenformel C12H17BrO8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 53872-80-3
Wikidata Q113382618
Eigenschaften
Molare Masse 369,17 g·mol−1
Schmelzpunkt

93–94 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid kann aus 3,4,6-Triacetyl-β-ethylthio-D-glucopyranosid[3] durch Reaktion mit elementarem Brom gewonnen werden. Dabei muss gekühlt werden. Diethylether kann als Lösungsmittel verwendet werden. Durch Verdünnen der Reaktionslösung mit Pentan und stärkerem Kühlen wird das Produkt auskristallisiert.[1]

EigenschaftenBearbeiten

3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid ist nicht stabil. Es zersetzt sich nach 1–2 Tagen.[1]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c F. Weygand, H. Ziemann: Glykosylbromide aus Äthylthioglykosiden, II. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 657, Nr. 1, 1962, S. 179–198, doi:10.1002/jlac.19626570124.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,4,6-Triacetyl-β-ethylthio-D-glucopyranosid: CAS-Nummer: 98179-07-8, PubChem: 102323106, Wikidata: Q113452756.