3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid
chemische Verbindung
3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Saccharide. Es ist lediglich als Zwischenprodukt in der organischen Synthese von Bedeutung.
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | 3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid | ||||||
| Summenformel | C12H17BrO8 | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 369,17 g·mol−1 | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid kann aus 3,4,6-Triacetyl-β-ethylthio-D-glucopyranosid[3] durch Reaktion mit elementarem Brom gewonnen werden. Dabei muss gekühlt werden. Diethylether kann als Lösungsmittel verwendet werden. Durch Verdünnen der Reaktionslösung mit Pentan und stärkerem Kühlen wird das Produkt auskristallisiert.[1]
Eigenschaften Bearbeiten
3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid ist nicht stabil. Es zersetzt sich nach 1–2 Tagen.[1]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c F. Weygand, H. Ziemann: Glykosylbromide aus Äthylthioglykosiden, II. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 657, Nr. 1, 1962, S. 179–198, doi:10.1002/jlac.19626570124.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,4,6-Triacetyl-β-ethylthio-D-glucopyranosid: CAS-Nummer: 98179-07-8, PubChem: 102323106, Wikidata: Q113452756.