3,3′-Diaminobenzidin

chemische Verbindung

3,3′-Diaminobenzidin (DAB) gehört zur Gruppe der Benzidine.

Strukturformel
3,3′-Diaminobenzidin
Allgemeines
Name 3,3′-Diaminobenzidin
Andere Namen
  • 2,2′,4,4′-Biphenyltetramin
  • 3,3′,4,4′-Tetraaminobiphenyl
Summenformel C12H14N4
Kurzbeschreibung

brauner geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-95-2
EG-Nummer 202-110-6
ECHA-InfoCard 100.001.919
PubChem 7071
ChemSpider 6804
Wikidata Q4030650
Eigenschaften
Molare Masse 214,27 g·mol−3
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

175–177 °C[1]

Löslichkeit

wenig in Wasser (0,55 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 341​‐​350
P: 201​‐​308+313 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

EigenschaftenBearbeiten

3,3′-Diaminobenzidin wird in der Biochemie als chromogenes Substrat für eine Immunfärbung mit einer Meerrettichperoxidase verwendet und liefert nach Oxidation mit Wasserstoffperoxid einen braunen, in Wasser unlöslichen, aber in Ethanol löslichen Farbstoff,[3] z. B. bei einem Immunperoxidaseassay, beim Western Blot und in der Immunhistochemie.

LiteraturBearbeiten

  • T. Mitsui: Development of peroxidase histochemistry. In: The Tokai journal of experimental and clinical medicine. Band 9, Nummer 3, August 1984, S. 167–173, PMID 6100404.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e Eintrag zu 3,3′-Diaminobenzidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Biphenyl-3,3′,4,4′-tetrayltetraamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. J. A. Litwin: Histochemistry and cytochemistry of 3,3'-diaminobenzidine. A review. In: Folia histochemica et cytochemica. Band 17, Nummer 1, 1979, S. 3–28, PMID 220157.