2-Pyridincarbonitril
2-Pyridincarbonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridine und Nitrile.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Pyridincarbonitril | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H4N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellbrauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 104,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,081 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
212–215 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,529 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen Bearbeiten
2-Pyridincarbonitril kommt in Tabakrauch vor.[4]
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
2-Pyridincarbonitril kann durch Dampfphasen-Ammoxidation von 2-Methylpyridin mit Ammoniak in Gegenwart von Luft gewonnen werden.[5]
Eigenschaften Bearbeiten
2-Pyridincarbonitril ist ein hellbrauner Feststoff,[1] der löslich in Wasser ist.[2]
Verwendung Bearbeiten
2-Pyridincarbonitril wird als wichtiges chemisches Zwischenprodukt für Rimiterolhydrobromid[S 1] und als Bronchodilatator eingesetzt. Es wird auch als Zwischenprodukt für Pharmazeutika sowie für Farbstoffe und Pigmente verwendet und dient als Vorläufer des jeweiligen Amidats zur Proteinmodifikation durch Amidierung.[2]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i j Datenblatt 2-Pyridinecarbonitrile, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2019 (PDF).
- ↑ a b c Datenblatt 2-Cyanopyridine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. März 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 490 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 751 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu 2-Pyridinecarbonitrile in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. März 2019.
Anmerkungen Bearbeiten
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Rimiterolhydrobromid: CAS-Nummer: 31842-61-2, EG-Nummer: 250-834-6, ECHA-InfoCard: 100.046.198, PubChem: 70685132, ChemSpider: 28528667, Wikidata: Q27280283.