2-Phenylbutyronitril

chemische Verbindung

2-Phenylbutyronitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Phenylbutyronitril
Racemat
Allgemeines
Name 2-Phenylbutyronitril
Andere Namen
  • 2-Phenylbutannitril (IUPAC)
  • α-Ethylphenylacetonitril
Summenformel C10H11N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 769-68-6 (Racemat)
EG-Nummer 212-213-8
ECHA-InfoCard 100.011.103
PubChem 95334
ChemSpider 86031
Wikidata Q72501432
Eigenschaften
Molare Masse 145,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,974 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

114–115 °C (15 mmHg)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5086 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332
P: 261​‐​264​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​304+340+312[1]
Toxikologische Daten

1100 mg·kg−1 (LD50Rattetransdermal)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

2-Phenylbutyronitril kann durch Reduktion von 2-Phenyl-2-butennitril[S 1] oder durch Ethylierung von Phenylacetonitril gewonnen werden.[3][4][5]

Eigenschaften Bearbeiten

2-Phenylbutyronitril ist eine farblose Flüssigkeit.[1]

Verwendung Bearbeiten

2-Phenylbutyronitril kann als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen Chemikalien (zum Beispiel Michael-Addukten) und als ein Lösungsmittel für elektrochrome Elektrolyte verwendet werden.[1][5][6]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d e f g h i j Datenblatt 2-Phenyl-butyronitril, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Mai 2023 (PDF).
  2. a b David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 260 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Practical Synthetic Organic Chemistry. Wiley, ISBN 978-1-119-44885-3, S. 689 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Emo Chiellini, Roberto Solaro, Salvatore D'Antone: [No title found]. In: Die Makromolekulare Chemie. Band 178, Nr. 11, 1977, S. 3165–3170, doi:10.1002/macp.1977.021781117.
  5. a b S. Suzuki, K. Hino, H. Ueno: Preparation of 2-phenylbutyronitrile. In: Zeolites. Band 18, Nr. 2, 1997, S. 233, doi:10.1016/S0144-2449(97)83983-8.
  6. Gordon L. Goerner, Andrew A. Holzschuh: A Study of the Alkylation of 2-Phenylbutanenitrile with Butyl Chlorides 1. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 23, Nr. 9, 1958, S. 1346–1349, doi:10.1021/jo01103a030.

Anmerkungen Bearbeiten

  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Phenyl-2-butennitril: CAS-Nummer: 38586-17-3, PubChem: 11947692, Wikidata: Q82304645.