7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure
Andere Namen	G-Säure; 2-Naphthol-6,8-disulfonsäure;
Summenformel	C10H8O7S2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-245-6
ECHA-InfoCard	100.003.860
PubChem	67041
ChemSpider	60392
Wikidata	Q15726101
Eigenschaften
Molare Masse	303,97 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure (Trivialname G-Säure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Buchstabensäuren, die als industrielles Zwischenprodukt zur Synthese von Azofarbstoffen eingesetzt wird.

Herstellung Bearbeiten

7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure (2) wird aus 2-Hydroxynaphthalin (1) hergestellt, indem zunächst mit 98 %iger Schwefelsäure und anschließend mit 20 %igem Oleum sulfoniert wird.^[3]

Synthese von 7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure durch Sulfonierung von 2-Hydroxynaphthalin

Eigenschaften Bearbeiten

Durch Umsetzung mit Oleum bei erhöhter Temperatur lässt sich die 7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure zur 7-Hydroxynaphthalin-1,3,6-trisulfonsäure weitersulfonieren. Mit Diazoniumverbindungen kuppelt die 7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure in der 8-Position, wobei die Reaktion jedoch träge verläuft.^[3]

Verwendung Bearbeiten

7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von weiteren Hydroxy- und Aminosubstituierten Naphthalinsäurederivaten. Die Verbindung wird als Kupplungskomponente bei der Herstellung von verschiedenen Azofarbstoffen eingesetzt.^[3]^[4]

Azofarbstoffe mit 7-Hydroxynaphthalin-1,3-disulfonsäure als Kupplungskomponente

C.I. Acid Orange 10	C.I. Acid Red 18	C.I. Acid Red 73

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ ^a ^b ^c ^d 2-Naphthol-6,8-disulfonic acid. (PDF) In: Safety Data Sheet. Carbosynth Ltd, 29. Mai 2021, abgerufen am 17. März 2022 (englisch).
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-7-hydroxy-1,3-naphthalindisulfonat: CAS-Nummer: 842-19-3, EG-Nummer: 212-674-5, ECHA-InfoCard: 100.011.522, PubChem: 70051, ChemSpider: 63241, Wikidata: Q27276257.
↑ ^a ^b ^c Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 23. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, S. 692, doi:10.1002/14356007.a17_009.
↑ J. Lenoir: Organic Pigments. In: K. Venkataraman (Hrsg.): The Chemistry of Synthetic Dyes. Band V. Academic Press, New York, London 1971, S. 380.

[MSDS-1] 2-Naphthol-6,8-disulfonic acid. (PDF) In: Safety Data Sheet. Carbosynth Ltd, 29. Mai 2021, abgerufen am 17. März 2022 (englisch).

[2] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-7-hydroxy-1,3-naphthalindisulfonat: CAS-Nummer: 842-19-3, EG-Nummer: 212-674-5, ECHA-InfoCard: 100.011.522, PubChem: 70051, ChemSpider: 63241, Wikidata: Q27276257.

[GBooth-3] Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 23. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, S. 692, doi:10.1002/14356007.a17_009.

[KVenkataraman-4] J. Lenoir: Organic Pigments. In: K. Venkataraman (Hrsg.): The Chemistry of Synthetic Dyes. Band V. Academic Press, New York, London 1971, S. 380.

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