2-Isopropylnaphthalin
2-Isopropylnaphthalin ist ein in β-Stellung substituiertes Naphthalin. Der systematische Name lautet 2-(1-Methylethyl)naphthalin.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Isopropylnaphthalin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-(1-Methylethyl)naphthalin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H14 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 170,255 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,975 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
268 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten2-Isopropylnaphthalin ist ein Bestandteil des komplexen Stoffgemisches namens Rohöl.
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2-Isopropylnaphthalin kann im Labor beispielsweise durch Friedel-Crafts-Alkylierung von Naphthalin mit Propen dargestellt werden.[6]
Biologische Bedeutung
BearbeitenIn der Atmosphäre wird es durch Photolyse oder durch Reaktion mit vorhandenen Hydroxylradikalen zersetzt.[7][8][9][10]
Sicherheitshinweise
BearbeitenAn Labormäusen wurde festgestellt, dass es sich bei Isopropylnaphthalinen und ihren Photoprodukten um ein Lungengift handelt.[11] Die Isopropylnaphthaline, genauer die Mischung von 1-Isopropylnaphthalin und 2-Isopropylnaphthalin, stehen aufgrund des PBT/vPvB-Verdachts, ihrer Umweltexposition und der weitverbreiteten Verwendung auf der CoRAP-Liste.[12]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ R. J. Lewis, Sr (Hrsg.): Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 13. Auflage. John Wiley & Sons, New York 1997, S. 634.
- ↑ a b c d e Datenblatt 2-Isopropylnaphthalene, 96% bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Juni 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Registrierungsdossier zu Isopropylnaphthalene (Abschnitt Water solubility) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Dezember 2018.
- ↑ D. R. Lide, G. W. A. Milne (Hrsg.): Handbook of Data on Organic Compounds. Volume I, 3. Auflage. CRC Press, Boca Raton, FL. 1994, S. V4 3553.
- ↑ R. J. Lewis: Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. 9. Auflage. Volumes 1-3. Van Nostrand Reinhold, New York 1996, S. 1990.
- ↑ R. E. Kirk, D. F. Othmer: Encyclopedia of Chemical Technology. 4. Auflage. Volumes 1, John Wiley and Sons, New York 1991, S. V16 967.
- ↑ Terry F. Bidleman: Atmospheric processes. In: Environmental Science & Technology. 22(4), 1988, S. 361–367. doi:10.1021/es00169a002.
- ↑ B. J. Zwolinksi, R. C. Wilhoit: Handbook of vapor pressures and heats of vaporizaton of hydrocarbons and related compounds. (= API44-TRC101). Thermodynamics Research Center, College Station, TX 1971, S. 227–228.
- ↑ William M. Meylan, Philip H. Howard: Computer estimation of the Atmospheric gas-phase reaction rate of organic compounds with hydroxyl radicals and ozone. In: Chemosphere. 26(12), 1993, S. 2293–2299. doi:10.1016/0045-6535(93)90355-9.
- ↑ Koichi Fukuda, Yasushi Inagaki, Toshiro Maruyama, Harumi Imamura Kojima, Tamao Yoshida: On the photolysis of alkylated naphthalenes in aquatic systems. In: Chemosphere. 17(4), 1988, S. 651–659. doi:10.1016/0045-6535(88)90245-7.
- ↑ T. Honda, M. Kiyozumi, S. Kojima: Alkylnaphthalene. XI. Pulmonary toxicity of naphthalene, 2-methylnaphthalene, and isopropylnaphthalenes in mice. In: Chem Pharm Bull. (Tokyo). 38(11), 1990, S. 3130–3135. PMID 2085898.
- ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Isopropylnaphthalene, abgerufen am 11. Dezember 2018.