2-Hydroxyglutarsäure

chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren

2-Hydroxyglutarsäure (α-Hydroxyglutarsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren und ist ein Derivat der Glutarsäure.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Hydroxyglutarsäure
Andere Namen
  • 2-Hydroxypentandisäure
  • α-Hydroxyglutarat
  • 2-HG
  • (R)-2-Hydroxyglutarsäure
  • (S)-2-Hydroxyglutarsäure
  • (RS)-2-Hydroxyglutarsäure
  • L-2-Hydroxyglutarsäure
  • D-2-Hydroxyglutarsäure
  • DL-2-Hydroxyglutarsäure
Summenformel C5H8O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 43
ChemSpider 42
Wikidata Q209412
Eigenschaften
Molare Masse 148,11 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sie kann durch das Enzym Isocitrat-Dehydrogenase (IDH) in α-Ketoglutarsäure umgewandelt werden. Erbliche Störungen dieses Enzymkomplexes führt zu einem Krankheitsbild, welches als 2-Hydroxy-Glutarazidurie bekannt ist. Erhöhte Spiegel von 2-Hydroxyglutarat werden mit der Entstehung von IDH-mutierten Gliomen in Verbindung gebracht.[2][3][4]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Gliome: Mutiertes Enzym treibt Krebswachstum voran. Deutsches Ärzteblatt, 23. November 2009, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 5. Februar 2010; abgerufen am 6. Juni 2010.
  3. Lenny Dang et al., Agios Pharmaceuticals (Cambridge MA): Cancer-associated IDH1 mutations produce 2-hydroxyglutarate. In: Nature, 10. December 2009, 462(7274), S. 739–744, doi:10.1038/nature08617, PMID 19935646; PMC 2818760 (freier Volltext)
  4. Sue Han, Yang Liu, Sabrina J. Cai et al.: IDH mutation in glioma: molecular mechanisms and potential therapeutic targets. In: British Journal of Cancer. Band 122, Nr. 11, 26. Mai 2020, S. 1580–1589, doi:10.1038/s41416-020-0814-x, PMID 32291392, PMC 7250901 (freier Volltext).