2-Ethyl-3-hydroxyhexanal

chemische Verbindung

2-Ethyl-3-hydroxyhexanal (auch Butyraldol) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aldole.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal V2
Allgemeines
Name 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal
Andere Namen
  • Butyraldol
  • Butylaldol
  • 3-Hydroxy-2-ethylhexanal
Summenformel C8H16O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 496-03-7
EG-Nummer 207-812-6
ECHA-InfoCard 100.007.103
PubChem 10324
Wikidata Q30091124
Eigenschaften
Molare Masse 144,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,9397 g·cm−3 (20 °C)[1]

Siedepunkt

138 °C[2]

Brechungsindex

1,4409 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung, Darstellung und Verwendung Bearbeiten

2-Ethyl-3-hydroxyhexanal wird industriell aus Propen synthetisiert. Hierbei wird das Propen in einem ersten Schritt mit einem Gemisch aus Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff, in einem Prozess den man Hydroformylierung nennt, umgesetzt. Hierbei entstehen zunächst n-Butanal und iso-Butanal.[4]

Das 2-Ethyl-3-hydroxyhexanal entsteht in einem weiteren Schritt durch die Aldoladdition zweier n-Butanal-Moleküle in alkalischer Lösung.[4]

 

2-Ethyl-3-hydroxyhexanal ist ein Zwischenprodukt der industriellen Synthesechemie. Durch Dehydrierung kann man 2-Ethylhexanol herstellen.

 

Siehe auch Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b H. Panda: Handbook On Chemical Industries (Alcohol Based). ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc., 2002, ISBN 978-81-7833-067-9, S. 137 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9, S. 260 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. a b Patent EP0216151B1: Verfahren zur Herstellung von 2-Ethylhexanol. Angemeldet am 20. August 1986, veröffentlicht am 6. März 1991, Anmelder: Hoechst Aktiengesellschaft, Erfinder: Gunther Kessen et al.