2-Chlor-4-nitrotoluol

chemische Verbindung

2-Chlor-4-nitrotoluol ist eine chemische Verbindung des Chlors aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Chlor-4-nitrotoluol
Allgemeines
Name 2-Chlor-4-nitrotoluol
Andere Namen

2-Chlor-1-methyl-4-nitrobenzol

Summenformel C7H6ClNO2
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff mit schwach aromatischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 121-86-8
EG-Nummer 204-501-7
ECHA-InfoCard 100.004.093
PubChem 8491
ChemSpider 8178
Wikidata Q27273149
Eigenschaften
Molare Masse 171,58 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,54 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

68 °C[1]

Siedepunkt

260 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (49 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol und Diethylether[2]
  • löslich in der meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex

1,5470 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​411
P: 264​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​391​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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2-Chlor-4-nitrotoluol kann durch Chlorierung von 4-Nitrotoluol in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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2-Chlor-4-nitrotoluol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, gelblicher Feststoff mit schwach aromatischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei unter anderem Chlorwasserstoff entsteht.[1]

Verwendung

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2-Chlor-4-nitrotoluol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel Ethacridinlactat[4]) verwendet.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 2-Chlor-4-nitrotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Lide: 1998 Freshman Achievement Award. CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 106 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b c Wiley-VCH: Ullmann’s Fine Chemicals. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-68359-8, S. 976 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August W. Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E-O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).