2-Chlor-1-propanol

chemische Verbindung

2-Chlor-1-propanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Strukturformel
Strukturformel von (RS)-2-Chlor-1-propanol
(RS)-2-Chlor-1-propanol
Allgemeines
Name 2-Chlor-1-propanol
Andere Namen
  • 2-Chlorpropan-1-ol
  • Propylenchlorhydrin
Summenformel C3H7ClO
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 78-89-7 (unspez.)
  • 19210-21-0 [(S)-Isomer]
  • 37493-14-4 [(R)-Isomer]
EG-Nummer 201-154-3
ECHA-InfoCard 100.001.050
PubChem 6566
ChemSpider 21159403
Wikidata Q15461615
Eigenschaften
Molare Masse 94,54 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,1 g·cm−3[1]

Siedepunkt

126 °C[1]

Dampfdruck

40 hPa (50 °C)[1]

Löslichkeit

vollständig mischbar in Wasser[1]

Brechungsindex

1,438 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​312​‐​332​‐​319
P: 280​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Chlor-1-propanol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Stereoisomere, das (R)-Enantiomer und das (S)-Enantiomer. Das 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)- und (S)-Enantiomer nennt man (RS)-2-Chlor-1-propanol oder (±)-2-Chlor-1-propanol. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel ohne weitere Detailangaben „2-Chlor-1-propanol“ erwähnt wird, ist das Racemat gemeint.

Enantiomere von 2-Chlor-1-propanol
Name (R)-2-Chlor-1-propanol (S)-2-Chlor-1-propanol
Strukturformel    
CAS-Nummer 37493-14-4 19210-21-0
78-89-7 (unspez.)
EG-Nummer 627-266-6
201-154-3 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.155.643
100.001.050 (unspez.)
PubChem
6566 (unspez.)
Wikidata Q72457937 Q72457939
Q15461615 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

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2-Chlor-1-propanol kann durch säurekatalysierte Umsetzung von Allylchlorid mit Wasser oder Chlorhydrinierung von Propylen (wobei auch das isomere 1-Chlor-2-propanol entsteht) gewonnen werden.[3]

 

Die Verbindung entsteht auch als Nebenprodukt bei thermischer Zersetzung von Tris(2-chlorisopropyl)phosphat.[4]

Eigenschaften

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2-Chlor-1-propanol ist eine farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch, die vollständig mischbar mit Wasser ist.[1]

Verwendung

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2-Chlor-1-propanol wird zur Veresterung von Stärke verwendet.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h Eintrag zu 2-Chlor-1-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Mai 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Datenblatt (S)-(+)-2-Chloro-1-propanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2016 (PDF).
  3. Eintrag zu 2-Propanol, 1-Chloro- in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. September 2012.
  4. Martin Klein: Ein Beitrag zur Erfassung von Emissionen bei der thermischen Belastung von Polyurethanhartschäumen. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 978-3-89675-658-9, S. 133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 263 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).