2-Amino-5-phosphonovaleriansäure

chemische Verbindung

2-Amino-5-phosphonovaleriansäure (kurz APV oder AP5) ist eine synthetische, nichtproteinogene Aminosäure.

Strukturformel
Struktur von 2-Amino-5-phosphonovaleriansäure
Strukturformel des (R)-Isomers
Allgemeines
Name 2-Amino-5-phosphonovaleriansäure
Andere Namen
  • (R)-2-Amino-5-phosphonopentansäure
  • APV
  • AP5
Summenformel C5H12NO5P
Kurzbeschreibung

farbloser kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79055-68-8
EG-Nummer 622-112-4
ECHA-InfoCard 100.150.904
PubChem 135342
ChemSpider 119225
Wikidata Q209309
Eigenschaften
Molare Masse 197,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

245-246 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

APV ist ein selektiver NMDA-Rezeptor-Antagonist, das diesen Rezeptor schon in kleinen Dosen kompetitiv hemmt.[2] Dabei wird das D-Enantiomer dieser Aminosäure als das biologisch aktive Isomer angesehen.

Probe von APV

APV wurde von Jeff Watkins und Harry Olverman entwickelt.[3][4]

LiteraturBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d Datenblatt D(−)-2-Amino-5-phosphonopentanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2021 (PDF).
  2. R. G. Morris: Synaptic plasticity and learning: selective impairment of learning rats and blockade of long-term potentiation in vivo by the N-methyl-D-aspartate receptor antagonist AP5. In: The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience. Band 9, Nummer 9, September 1989, S. 3040–3057, PMID 2552039.
  3. H. J. Olverman, A. W. Jones, J. C. Watkins: L-glutamate has higher affinity than other amino acids for [3H]-D-AP5 binding sites in rat brain membranes. In: Nature. Band 307, Nummer 5950, 1984 Feb 2-8, S. 460–462, PMID 6141527.
  4. J. Davies, J. C. Watkins: Actions of D and L forms of 2-amino-5-phosphonovalerate and 2-amino-4-phosphonobutyrate in the cat spinal cord. In: Brain research. Band 235, Nummer 2, März 1982, S. 378–386, PMID 6145492.