2-Amino-4-nitrophenol
2-Amino-4-nitrophenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Amino-4-nitrophenol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Hydroxy-5-nitroanilin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H6N2O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 154,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
205 °C (995 hPa)[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
vernachlässigbar[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2-Amino-4-nitrophenol kann durch partielle Reduktion von 2,4-Dinitrophenol mit verschiedenen Reduktionsmitteln wie beispielsweise Natriumsulfid oder auch elektrolytisch gewonnen werden. Als Nebenprodukt kann 4-Amino-2-nitrophenol entstehen.[5][6] Die Verbindung wurde erstmals 1898 synthetisiert.[3]
Eigenschaften
Bearbeiten2-Amino-4-nitrophenol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, gelber[1] bis hellbrauner Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 152 °C eine exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −841 J·g−1 bzw. −129,6 kJ·mol−1.[7]
Verwendung
Bearbeiten2-Amino-4-nitrophenol wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von C.I. Mordant Brown 33 und Mordant Brown 1 verwendet, die zum Färben von Leder, Nylon, Seide, Wolle und Pelzen eingesetzt werden. In einigen Ländern wird es auch als Farbstoff in semipermanenten Haarfärbemitteln verwendet, um gold-blonde Farbtöne zu erzeugen. Diese Produkte werden in der Regel in das Haar eingewaschen, eingeschäumt und dann 30 bis 45 Minuten lang mit dem Haar und der Kopfhaut in Kontakt gelassen. Für diese Anwendung wird 2-Amino-4-nitrophenol in einer Konzentration von bis zu 0,5 Prozent mit einer Mischung aus mehreren anderen Farbstoffen in einer Shampoobasis gemischt, um die endgültige Farbe oder Tönung zu erzeugen. Er wurde auch in permanenten Haarfärbemitteln verwendet.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2-Amino-4-nitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. April 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e Datenblatt 2-Amino-4-nitrophenol, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 19. April 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d IARC: CPY Document – 822c2f86f926e10ee704bb6873231b11b0696709.pdf, abgerufen am 19. April 2022.
- ↑ a b Eintrag zu 2-Amino-4-nitrophenol, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 19. April 2022.
- ↑ Patent EP0033099B1: Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-nitrophenol. Angemeldet am 16. Januar 1981, veröffentlicht am 16. Februar 1983, Anmelder: Cassella Aktiengesellschaft, Erfinder: Wolfgang Bauer, Klaus Kuhlein.
- ↑ W. W. Hartman, H. L. Silloway: Organic Syntheses. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2003, ISBN 978-0-471-26422-4, 2-Amino-4-Nitrophenol: Phenol, 2-amino-4-nitro-, S. 5–5, doi:10.1002/0471264180.os025.02.
- ↑ Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals in J. Hazard. Mat. 28 (1991) 251–280, doi:10.1016/0304-3894(91)87079-H.