N-Ethylperfluoroctansulfonamidoethanol

chemische Verbindung

N-Ethylperfluoroctansulfonamidoethanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluoroctansulfonamide.

Strukturformel
Strukturformel von N-Ethylperfluoroctansulfonamidoethanol
Allgemeines
Name N-Ethylperfluoroctansulfonamidoethanol
Andere Namen
  • N-EtFOSE
  • N-Ethyl-N-(2-hydroxyethyl)perfluoroctylsulfonamid
  • N-Ethyl-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluor-N-(2-hydroxyethyl)-1-octansulfonamid (IUPAC)
Summenformel C12H10F17NO3S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1691-99-2
EG-Nummer 216-887-4
ECHA-InfoCard 100.015.353
PubChem 74322
ChemSpider 66919
Wikidata Q72475217
Eigenschaften
Molare Masse 571,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,71 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

55 °C[2]

Siedepunkt

115 °C[2]

Löslichkeit
  • löslich in DMSO[1]
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,11 mg·l−1)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​321​‐​332+313​‐​362​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​261​‐​271​‐​304+340​‐​312​‐​403+233​‐​405​‐​501[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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N-Ethylperfluoroctansulfonamidoethanol konnte in geringer Menge in Bodenproben aus China und den USA nachgewiesen werden.[4]

Gewinnung und Darstellung

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Das mittels elektrochemischer Fluorierung erhaltene Perfluoroctansulfonylfluorid reagiert mit Ethylamin zu N-Ethylperfluoroctansulfonamid. Dieses reagiert schließlich mit 2-Bromethanol zu N-Ethylperfluoroctansulfonamidoethanol.[5]

Eigenschaften

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N-Ethylperfluoroctansulfonamidoethanol ist ein weißer Feststoff, der löslich in DMSO ist.[1] Im natürlichen Umfeld metabolisiert es zu Perfluoroctansulfonsäure.[6][7]

Verwendung

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N-Ethylperfluoroctansulfonamidoethanol wurde als Ausgangsstoff für Imprägnierungsmittel verwendet.[8]

Regulierung

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Da N-Ethylperfluoroctansulfonamidoethanol unter die Definition „Perfluoroctansulfonsäure und ihre Derivate (PFOS) C8F17SO2X (X = OH, Metallsalze (OM+), Halogenide, Amide und andere Derivate einschließlich Polymere)“ fällt, unterliegt es in der EU (Verordnung (EU) 2019/1021) und in der Schweiz (Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung) einem weitreichenden Verbot.[9][10]

Einzelnachweise

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  1. a b c LGC Standards: N-Ethyl-N-(2-hydroxyethyl)perfluorooctanesulfonamide, abgerufen am 15. Januar 2023.
  2. a b c d e f Santa Cruz Biotechnology: N-Ethyl-N-(2-hydroxyethyl)perfluorooctylsulphonamide | CAS 1691-99-2, abgerufen am 15. Januar 2023.
  3. Perfluorierte Chemikalien im Grundwasser: Perfluorierte Chemikalien im Grundwasser, 3. Februar 2011, abgerufen am 15. Januar 2023.
  4. Shuyan Zhao, Xinxin Ma, Shuhong Fang, Lingyan Zhu: Behaviors of N-ethyl perfluorooctane sulfonamide ethanol (N-EtFOSE) in a soil-earthworm system: Transformation and bioaccumulation. In: Science of The Total Environment. Band 554-555, 2016, S. 186–191, doi:10.1016/j.scitotenv.2016.02.180.
  5. Hans-Joachim Lehmler, V.V.V.N.S. Rama Rao, Dhananjaya Nauduri, John D. Vargo, Sean Parkin: Synthesis and structure of environmentally relevant perfluorinated sulfonamides. In: Journal of Fluorine Chemistry. Band 128, Nr. 6, Juni 2007, S. 595–607, doi:10.1016/j.jfluchem.2007.01.013, PMID 18516235, PMC 2394736 (freier Volltext).
  6. Jamie C. DeWitt: Toxicological Effects of Perfluoroalkyl and Polyfluoroalkyl Substances. Springer International Publishing, 2015, ISBN 978-3-319-15518-0, S. 205 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. David M. Whitacre: Reviews of Environmental Contamination and Toxicology Volume 208. Springer New York, 2010, ISBN 978-1-4419-6880-7, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Thomas P. Knepper, Frank T. Lange: Polyfluorinated Chemicals and Transformation Products. Springer, 2011, ISBN 978-3-642-21871-2, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 20. Juni 2019 über persistente organische Schadstoffe (Neufassung)
  10. Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, Anhang 1.16