2,6-Di-tert-butylpyridin

chemische Verbindung

2,6-Di-tert-butylpyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der in 2- und 6-Position zwei tert-Butylreste trägt.

Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Di-tert-butylpyridin
Allgemeines
Name 2,6-Di-tert-butylpyridin
Andere Namen
  • Dibutylpyridin
  • 2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)pyridin
  • BDMEP
Summenformel C13H21N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 585-48-8
EG-Nummer 209-557-6
ECHA-InfoCard 100.008.690
PubChem 68510
Wikidata Q4596803
Eigenschaften
Molare Masse 191,31 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,852 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

2 °C[1]

Siedepunkt

100–101 °C (31 hPa)[1]

pKS-Wert

3,58[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,473 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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2,6-Di-tert-butylpyridin kann durch Reaktion von 2,6-Di-tert-butylpyryliumperchlorat mit Ammoniumchlorid gewonnen werden.[4] Es kann auch durch Reaktion von 2-tert-Butylpyridin mit tert-Butyllithium gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

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2,6-Di-tert-butylpyridin ist eine farblose Flüssigkeit.[1] Es ist eine schwache Base und Protonenfänger.

Verwendung

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2,6-Di-tert-butylpyridin wird in der Forschung zur Untersuchung der Polymerisation von Isobutylen und zur α-Enolisierung von Aldehyden, die zu 1,4-Dicarbonyl-Systemen führen, verwendet.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Datenblatt 2,6-Di-tert-butylpyridine, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juli 2017 (PDF).
  2. Advances in Heterocyclic Chemistry. Academic Press, 1988, ISBN 0-08-057630-3, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Datenblatt 2,6-Di-tert-butylpyridine, 97+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. Juli 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. Pyridine derivatives, especially 2,6-di-tert-butylpyridine, labeled with nitrogen-15. In: Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. Band 56, Nr. 12, 2013, S. 637–638, doi:10.1002/jlcr.3071.
  5. Herbert C. Brown, Bernard Kanner: Preparation and Reactions of 2,6-Di-t-butylpyridine and Related Hindered Bases. A Case of Steric Hindrance toward the Proton. In: Journal of the American Chemical Society. 88, 1966, S. 986–992, doi:10.1021/ja00957a023.