2,6-Di-tert-butylphenol

chemische Verbindung

2,6-Di-tert-butylphenol ist eine aromatische Verbindung. Es ist ein Derivat des Phenols mit zwei tert-Butylgruppen.

Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Di-tert-butylphenol
Allgemeines
Name 2,6-Di-tert-butylphenol
Summenformel C14H22O
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 128-39-2
EG-Nummer 204-884-0
ECHA-InfoCard 100.004.441
PubChem 31405
Wikidata Q2218184
Eigenschaften
Molare Masse 206,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,914 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

34–37 °C[1]

Siedepunkt

253 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (3 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​410
P: 264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​332+313​‐​362+364[1]
Toxikologische Daten

10.000 mg·kg−1 (LD50Kaninchentransdermal)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

2,6-Di-tert-butylphenol kann durch die Reaktion von Phenol mit Isobuten und einem Aluminiumphenoxid-Katalysator hergestellt werden.[2]

Verwendung

Bearbeiten

2,6-Di-tert-butylphenol wird weithin als Antioxidans in Kraftstoffen, Schmierstoffen und Polymeren verwendet. Eingesetzt wird es auch als synthetisches Zwischenprodukt für die Herstellung von höhermolekularen phenolischen Antioxidantien.[3]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 2,6-Di-tert-butylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Phenol Derivatives.
  3. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Phenol, 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-, abgerufen am 4. Juli 2016.