2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol

chemische Verbindung

2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole.

Strukturformel
Strukturformel von 2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol
Allgemeines
Name 2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol
Summenformel C8H18O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-03-2
EG-Nummer 203-731-5
ECHA-InfoCard 100.003.393
PubChem 8031
ChemSpider 7740
Wikidata Q8487586
Eigenschaften
Molare Masse 146,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,898 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

86–90 °C[1]

Siedepunkt

214–215 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol kann durch Reduktion von 2,5-Dimethyl-3-hexin-2,5-diol in Gegenwart eines Palladium- oder Platinkatalysators gewonnen werden.[4] Die Verbindung kann auch durch Reaktion des entsprechenden tertiären Alkohols mit Kaliumpermanganat gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

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2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol ist ein farbloser Feststoff,[1] der löslich in Wasser ist.[2] Das Tetrahydrat besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14.[6]

Verwendung

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2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol wird als Zwischenprodukt zur Synthese von 2,5-Dimethyl-2,5-bis(tertbutylperoxy)hexan zur Herstellung von Polyethylencopolymeren und Polyethylenkautschuken verwendet. Es wird auch bei der Synthese von sechs- und siebengliedrigen heterocyclischen Borverbindungen verwendet, die intramolekulare N-B-B-Bindungen enthalten.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt 2,5-Dimethyl-2,5-hexandiol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2018 (PDF).
  2. a b c d e f Datenblatt 2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Dezember 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 220 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu 2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 2. Dezember 2018.
  5. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. VI/1b, 4th Edition Alcohols III. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180044-5, S. 589 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. G. A. Jeffrey, M. S. Shen: Crystal Structure of 2,5-Dimethyl-2,5-hexanediol Tetrahydrate: A Water-Hydrocarbon Layer Structure. In: The Journal of Chemical Physics. 57, 1972, S. 56, doi:10.1063/1.1677999.