2,4-Diaminopyrimidin

chemische Verbindung
(Weitergeleitet von 2,4-DAP)

2,4-Diaminopyrimidin ist eine heterocyclische organische Verbindung und gehört zur Gruppe der Diaminopyrimidine. Sie ist ein Folsäureantagonist, blockiert also die Synthese von Folsäure in Bakterien. Folsäure ist für viele Bakterien ein wichtiger Wuchsstoff.

Strukturformel
Strukturformel von 2,4-Diaminopyrimidin
Allgemeines
Name 2,4-Diaminopyrimidin
Andere Namen
  • 2,4-DAP
  • Pyrimidin-2,4-diyldiamin
Summenformel C4H6N4
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 156-81-0
EG-Nummer 205-862-3
ECHA-InfoCard 100.005.331
PubChem 67431
Wikidata Q209196
Eigenschaften
Molare Masse 110,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

143–147 °C[1]

Löslichkeit

leicht in Wasser (840 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Brechungsindex

1,46[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Es wird zusammen mit Xanthin zur Untersuchung von ungewöhnlichen Basenpaarungen in der DNA herangezogen.[3]

Xanthin-Diaminopyrimidin-Basenpaarung
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  • Patentanmeldung EP0254183A2: Neue 2,4-Diaminopyrimidine. Angemeldet am 14. Juli 1987, veröffentlicht am 27. Januar 1988, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Michael Schwamborn et Al.

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt 2,4-Diaminopyrimidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. November 2017 (PDF).
  2. S. T. Madariaga, J. G. Contreras: Tautomerism of xanthine and its pairing with 2,6-diaminopyrimidine: An ab initio study in the gas phase and aqueous solution. In: J. Chil. Chem. Soc., 2003, 48 (4), S. 129–133. doi:10.4067/S0717-97072003000400021.