2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon

chemische Verbindung

2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon (Trivialname: Reduktinsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Endiole und spezieller der Reduktone. Es besteht strukturelle Ähnlichkeit zur Ascorbinsäure.

Strukturformel
Strukturformel von Reduktinsäure
Allgemeines
Name 2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon
Andere Namen

Reduktinsäure

Summenformel C5H6O3
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-72-8
PubChem 65726
ChemSpider 59149
Wikidata Q27258940
Eigenschaften
Molare Masse 114,03 g·mol−1
Schmelzpunkt

211–213 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Erstmals wurde 2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon 1887 von Hans Thierfelder aus Glucuronsäure synthetisiert.[1] Eine neuere Synthese geht von 1,2-Cyclopentadion aus. Dieses muss lediglich chloriert und das Chlor-Atom wiederum durch eine Hydroxygruppe substituiert werden. Der Alkohol tautomerisiert zum Enol, also dem 2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon.[1]

Typische Reaktionen

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2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon reduziert angesäuerte Iodlösungen, außerdem Fehlingsche Lösung. Ammoniakalisches Silbernitrat wird schwarz gefärbt. Generell tritt im Sauren langsame Zersetzung ein. Dahingegen ist es nicht oxidationsempfindlich an der Luft.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e G. Hesse, E. Bücking: Die Synthese der Reduktionsäure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 563, Nr. 1, 1949, S. 31–37, doi:10.1002/jlac.19495630105.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.