2,3-Dibromhydrochinon
chemische Verbindung
2,3-Dibromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Polyphenolen als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist zusammen mit 2,5-Dibromhydrochinon und 2,6-Dibromhydrochinon eines der drei stellungsisomeren Dibromhydrochinone.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 2,3-Dibromhydrochinon | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H4Br2O2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 267,90 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Darstellung Bearbeiten
2,3-Dibromhydrochinon kann durch Bromierung von 1,4-Benzochinon mit elementarem Brom hergestellt werden.[3]
Ebenso ist die Synthese durch Elbs-Oxidation aus 2,3-Dibromphenol möglich.
Reaktionen Bearbeiten
Die Veresterung mit Essigsäureanhydrid ergibt das Diacetat, das unter der CAS-Nummer 40101-04-0 registriert ist und einen Schmelzpunkt von 163 °C hat.[1]
Die Oxidation mit Eisen(III)-chlorid führt zum 2,3-Dibrom-1,4-benzochinon (Schmelzpunkt 124–125 °C).[4]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 1914 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ E. Sarauw: Benzolchinon und Derivate desselben, Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich, 1881.
- ↑ J. F. Bagli, P. L’Ecuyer: Arylation of Quinones by Diazonium Salts - VII. Synthesis and Structure of some Aryl-Chloro-p-Benzoquinones. In: Canadian Journal of Chemistry. 39 (5), 1961, S. 1037–1048, doi:10.1139/v61-128.