2,2-Dichlorpropan
2,2-Dichlorpropan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,2-Dichlorpropan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H6Cl2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 112,99 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,11 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
69 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,415 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
2,2-Dichlorpropan kann durch Reaktion von Phosphorpentachlorid mit Aceton gewonnen werden.[4] Es kann auch durch Reaktion von Propin mit Chlorwasserstoff dargestellt werden.[5]
Besonders vorteilhaft wird es durch Chlorwasserstoff-Addition an Isomerengemische von 1- und 2-Chlorpropenen hergestellt; das so gebildete 2,2-Dichlorpropan kann destillativ von 1-Chlorpropenen abgetrennt werden.[6]
Eigenschaften Bearbeiten
2,2-Dichlorpropan ist eine leicht entzündbare farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung Bearbeiten
2,2-Dichlorpropan wird als Lösungsmittel für Pestizide verwendet.[7]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Dämpfe von 2,2-Dichlorpropan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −5 °C) bilden.[1]
Literatur Bearbeiten
- Beilstein Syst. Nr. 10: H, S. 105.
- EPA: TOXICITY of Dichloropropanes and Dichloropropenes
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 594-20-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. April 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7 (books.google.com).
- ↑ Datenblatt 2,2-Dichloropropane, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2016 (PDF).
- ↑ prepchem.com: 2,2-Dichlorpropan
- ↑ Satyajit Sarker, Lutfun Nahar: Chemistry for Pharmacy Students: General, Organic and Natural Product Chemistry. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-0-470-01780-7 (books.google.com).
- ↑ Patent EP0665202A2: Process for the preparation of 2,2-dichloropropane. Angemeldet am 10. Februar 1992, veröffentlicht am 2. August 1995, Anmelder: Bayer AG.
- ↑ Chromatography Online: EPA Methods, Halocarbons, Hydrocarbons, Solvents ( vom 14. April 2016 im Internet Archive).