2,2,6,6-Tetramethylpiperidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2,6,6-Tetramethylpiperidin
Andere Namen	Tetramethylpiperidin; TMP;
Summenformel	C9H19N
Kurzbeschreibung	klare bis gelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-199-3
ECHA-InfoCard	100.011.090
PubChem	13035
Wikidata	Q4596748
Eigenschaften
Molare Masse	141,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,837 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	−59 °C
Siedepunkt	152 °C
Brechungsindex	1,445 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐301‐315‐319‐335
	P: 261‐301+310‐305+351+338
Toxikologische Daten	220 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,2,6,6-Tetramethylpiperidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Piperidine.

Gewinnung und Darstellung

Tetramethylpiperidin wurde erstmals 1883 von Emil Fischer synthetisiert. Dieser gewann es zu Analysezwecken aus dem Triacetonin^[3] durch Reduktion mit Zink in Salzsäure.^[4]

Eine effiziente Möglichkeit von 2005, Tetramethylpiperidin 2 darzustellen,^[5] beginnt mit der Konjugataddition von Ammoniak an Phoron 1. Das Zwischenprodukt Triacetonamin wird in einer Wolff-Kishner-Reaktion reduziert.

Reaktionsschemata von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin

Verwendung

Tetramethylpiperin bildet die Grundstruktur der HALS-UV-Stabilisatoren (von englisch Hindered Amine Light Stabilizers). Außerdem ist es Grundstoff der Radikalspezies 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl (TEMPO) und der starken Base Lithiumtetramethylpiperidid.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Datenblatt bei chemicalland21
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. März 2014 (PDF).
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2,6,6-Tetramethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin: CAS-Nr.: 1124-69-2, PubChem: 70502, ChemSpider: 63675, Wikidata: Q83015944.
↑ E. Fischer: Ueber das Triacetonalkamin. In: Chem. Ber. Band 16, Nr. 2, 1883, S. 1604–1607, doi:10.1002/cber.18830160224.
↑ Detlef Kampmann, Georg Stuhlmüller, Roger Simon, Fabrice Cottet, Frédéric Leroux, Manfred Schlosser: A Large-Scale Low-Cost Access to the Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide Precursor. In: Synthesis. Band 2005, Nr. 06, 2005, S. 1028–1029, doi:10.1055/s-2004-834856.

[cl21-1] Datenblatt bei chemicalland21

[Sigma-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Datenblatt 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. März 2014 (PDF).

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2,6,6-Tetramethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin: CAS-Nr.: 1124-69-2, PubChem: 70502, ChemSpider: 63675, Wikidata: Q83015944.

[fischer1883-4] E. Fischer: Ueber das Triacetonalkamin. In: Chem. Ber. Band 16, Nr. 2, 1883, S. 1604–1607, doi:10.1002/cber.18830160224.

[5] Detlef Kampmann, Georg Stuhlmüller, Roger Simon, Fabrice Cottet, Frédéric Leroux, Manfred Schlosser: A Large-Scale Low-Cost Access to the Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide Precursor. In: Synthesis. Band 2005, Nr. 06, 2005, S. 1028–1029, doi:10.1055/s-2004-834856.

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