1-Pyrrolin

heterocyclische Verbindung aus der Gruppe der Pyrroline, Derivat des Pyrrols

1-Pyrrolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrroline, ein cyclisches Imin aus einem fünfgliedrigen Ring. Seine Struktur leitet sich von der des Pyrrols durch die formale Hydrierung einer Doppelbindung ab.

Strukturformel
Strukturformel von Pyrrolin
Allgemeines
Name 1-Pyrrolin
Andere Namen
  • 3,4-Dihydro-2H-pyrrol
  • Δ1-Pyrrolin
Summenformel C4H7N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem ammoniakartigem Geruch[1], spermaartig[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5724-81-2
EG-Nummer 227-230-6
ECHA-InfoCard 100.024.755
PubChem 79803
ChemSpider 72096
Wikidata Q161680
Eigenschaften
Molare Masse 69,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3[1]

Siedepunkt

87–89 °C[1]

Brechungsindex

1,440–1,446[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung

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1-Pyrrolin kann durch Oxidation von Pyrrolidin mit Natriumperoxodisulfat in Gegenwart von Natriumhydroxid und Silbernitrat synthetisiert werden.[4] Weitere Synthesewege sind die oxidative Decarboxylierung von Prolin mit Natriumperiodat[5] und die oxidative Cyclisierung von 1,4-Diaminobutan mit alkalischer Natriumhypochloritlösung.[6]

Vorkommen

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1-Pyrrolin ist die Hauptduftstoffkomponente von Sperma und kann von ca. 20 % der menschlichen Bevölkerung olfaktorisch nicht wahrgenommen werden (partielle Anosmie).[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d JECFA Datasheet
  2. Amoore, J.E., Forrester, L.J. & Buttery, R.G. Specific anosmia to 1-pyrroline: The spermous primary odor. J. Chem. Ecol. 1, 299–310 (1975).
  3. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 3,4-dihydro-2H-pyrrole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Juli 2019.
  4. P. J. Parsons, B. Karadogan, J. A. Macritchie: A Rapid Synthesis of Racemic Brevioxime, in: Synlett 2001, 13, 257–259; doi:10.1055/s-2001-10769.
  5. P. D. Bragg, L. Hough: The Oxidation of Proline, Hydroxyproline, and N-Methylglycine with Periodate, in: J. Chem. Soc. 1958, 4050–4053; doi:10.1039/JR9580004050.
  6. A. Lüttringhaus, J. Jander, R. Schneider: Cyclische Hydrazine aus α,ω-Diaminen, in: Chem. Ber. 1959, 92, 1756–1765; doi:10.1002/cber.19590920806.
  7. Robert F. Schmidt: Physiologie kompakt. 4., korrigierte und aktualisierte Auflage. Springer, Berlin Heidelberg 2001, ISBN 978-3-540-41346-2, S. 140.