1-Ethinyl-1-cyclohexanol
1-Ethinyl-1-cyclohexanol (kurz: ECH) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Alkohole, genauer der Alkinole.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Ethinyl-1-cyclohexanol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H12O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff mit schwachem campherartigem Geruch[1][2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 124,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,976 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
180 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Die großtechnische Synthese von 1-Ethinyl-1-cyclohexanol erfolgt nach dem Reppe-Verfahren (Ethinylierung). Dabei reagiert Acetylen mit Cyclohexanon unter basischer Katalyse in Gegenwart von flüssigem Ammoniak bei tiefen Temperaturen direkt zu 1-Ethinyl-1-cyclohexanol. Als Basen werden meist Alkalihydroxide wie Natrium- oder Kaliumhydroxid verwendet.[3]
Mechanistisch betrachtet deprotoniert zunächst die Base das Acetylen. Es entsteht ein Acetylid-Ion, das nun nucleophil die positiv polarisierte Carbonylgruppe des Cyclohexanons angreifen kann. Intermediär bildet sich dabei ein Alkoholat, welches durch das zuvor abgespaltene Wasserstoffatom nun protoniert wird.
Eigenschaften Bearbeiten
Physikalische Eigenschaften Bearbeiten
1-Ethinyl-1-cyclohexanol hat eine Dichte von 0,976 g/cm3 bei 20 °C. Außerdem weist ECH einen Dampfdruck von 40 Pa bei 20 °C, 80 Pa bei 25 °C und 3,8 hPa bei 50 °C auf.[1]
Chemische Eigenschaften Bearbeiten
1-Ethinyl-1-cyclohexanol ist eine brennbare, schwer entzündbarer Feststoff aus der Stoffgruppe der Alkohole. Zudem ist er schwer löslich in Wasser (24,5 g/l bei 20 °C). Bei 20 °C weist eine wässrige Lösung der Konzentration 1 g/l einen pH-Wert von 7, eine wässrige Lösung der Konzentration 24,5 g/l einen pH-Wert von 5,1–5,8 auf.[1]
Verwendung Bearbeiten
1-Ethinyl-1-cyclohexanol wird zur Synthese von Hypnotika und Sedativa (zum Beispiel Ethinamat) eingesetzt. Des Weiteren werden aus ihm auch Riech- und Duftstoffe hergestellt.[2] Ferner findet er auch vielfältige Anwendung in der Biologie, als auch zur Herstellung von Silikone, Kunststoffen, Polymeren und Fasern.[4]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Von 1-Ethinyl-1-cyclohexanol gehen akute und chronische Gesundheitsgefahren aus. Er wird als akut toxisch bei Verschlucken oder Hautkontakt eingestuft. Außerdem sind schwere Reizwirkungen auf die Haut und Augen bestätigt. 1-Ethinyl-1-cyclohexanol gilt als schwach wassergefährdend. Für den Straßentransport gelten im Rahmen des Europäischen Übereinkommens über die internationale Beförderung gefährlicher Güter auf der Straße besondere ADR-Vorschriften. 1-Ethinyl-1-cyclohexanol fällt in die ADR-Klasse 6.1 für giftige Stoffe und bekommt die UN-Nummer 2811, sowie die Gefahrnummer 60 zugeteilt. Die Bezeichnung für internationale Straßen- und Bahntransporte lautet „Giftiger organischer fester Stoff, n.a.g.“.[1]
Weblinks Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu 1-Ethin-1-cyclohexanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu 1-Ethinylcyclohexanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Januar 2019.
- ↑ Patentanmeldung WO2004018399A1: Verfahren zur Herstellung von Acetylenalkoholen. Angemeldet am 23. Juli 2003, veröffentlicht am 4. März 2004, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Jochem Henkelmann, Alois Kindler, Jan-Dirk Arndt, Katrin Klass.
- ↑ 1-Ethynyl-1-cyclohexanol (ECH). In: BASF Product Finder. BASF SE, abgerufen am 15. Januar 2023.