1-Brom-4-iodbenzol
1-Brom-4-iodbenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aromaten. Es ist eines der drei möglichen Bromiodbenzole; die anderen sind 1-Brom-2-iodbenzol und 1-Brom-3-iodbenzol.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Brom-4-iodbenzol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
4-Bromiodbenzol | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H4BrI | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 282,904 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
1-Brom-4-iodbenzol wurde erstmals 1896 von Eugen Bamberger synthetisiert. Hierzu fing er p-Brombenzoldiazoniumionen mit Natriumhydrogencarbonat-Lösung in Form eines Oxids ab und ließ dieses von ihm selbst als Anhydrid bezeichnete Zwischenprodukt mit elementarem Iod reagieren (entsprechende Diazoanhydride sind auch von der Gomberg-Bachmann-Reaktion bekannt). Edukt war dabei p-Bromanilin. Zu Bemerken ist aber, dass solche als Anhydrid bezeichneten Zwischenprodukte schon durch Trocknung bei Raumtemperatur ohne weitere Einwirkung stärker detonieren, als Stickstofftrichlorid.[2] Gängiger ist die Synthese durch die Sandmeyer-Reaktion (ausgehend von demselben Edukt), wie erstmals von Arthur Hantzsch 1900 beschrieben.[3]
Verwendung Bearbeiten
1-Brom-4-iodbenzol kann zur Synthese von para-substituierten Biphenylen unter Palladium-Katalyse verwendet werden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d Datenblatt 1-Bromo-4-iodobenzene (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD9818, abgerufen am 18. Dezember 2022.
- ↑ E. Bamberger: Experimentalbeiträge zur Chemie der Diazoverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 29, Nr. 1, 1896, S. 446–473, doi:10.1002/cber.18960290191.
- ↑ A. Hantzsch: Untersuchungen über die Spaltung der Diazoniumsalze. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 33, Nr. 2, 1900, S. 2517–2541, doi:10.1002/cber.190003302193.