1,7-Dihydroxyanthrachinon
chemische Verbindung
1,7-Dihydroxyanthrachinon, auch unter dem Namen m-Dihydroxyanthrachinon[4] bekannt, ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Anthrachinone, genauer der Dihydroxyanthrachinone.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 1,7-Dihydroxyanthrachinon | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H8O4 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 240,21 g·mol−1 | |||||||||
| Schmelzpunkt |
292 °C[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Darstellung Bearbeiten
Man kann das 1,7-Dihydroxyanthrachinon aus dem Produkt (3) einer Diels-Alder-Reaktion, eines Diens (1) und einem Derivat von Juglon (2) in Benzol darstellen. Durch Hinzufügen konzentrierter Salzsäure in Chloroform und anschließend Ethanol erhält man eine Ausbeute von ungefähr 75–80 %.[1]
Durch die Reaktion eines Benzophenon-Derivats in einer Salzschmelze lässt sich ebenfalls das 1,7-Dihydroxyanthrachinon herstellen.[5]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b Brian Beagley, Anthony D. M. Curtis, Robin G. Pritchard, Richard J. Stoodley: Highly regio- and stereo-selective Diels–Alder reactions of 5-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1,4-naphthoquinone. In: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, S. 119–121, doi:10.1039/C39910000119.
- ↑ a b 2. Chlor-Dim. In: Ian Heilbron (Hrsg.): Dictionary of organic Compounds. Band 2. Eyre & Spottiswoode, Ltd, London 1965, ISBN 0-413-60700-3, S. 1050 (englisch).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Andre Wahl, F. W. Atack: The Manufacture Of Organic Dyestuffs. G. Bell and Sons, Limited, 1919, abgerufen am 26. Juni 2017 (englisch).
- ↑ Vanessa Gonnot, Cyril Antheaume, Marc Nicolas, Charles Mioskowski, Rachid Baati: Highly Selective Three-Step Synthesis of Rhein in Chloroaluminate Molten Salt: Preclusion of the Hayashi Rearrangement. In: European Journal of Organic Chemistry., 2009, S. 6205–6210, doi:10.1002/ejoc.200900960.