1,4-Dichlor-2-nitrobenzol
1,4-Dichlor-2-nitrobenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,4-Dichlor-2-nitrobenzol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2,5-Dichlor-1-nitrobenzol | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H3Cl2NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff mit schwach aromatischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 192,00 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,6 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
267 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten1,4-Dichlor-2-nitrobenzol kann durch Nitrierung von 1,4-Dichlorbenzol gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Bearbeiten1,4-Dichlor-2-nitrobenzol ist ein kristalliner, gelber, schwer entzündbarer, brennbarer Feststoff mit schwach aromatischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Chlorwasserstoff, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]
Verwendung
Bearbeiten1,4-Dichlor-2-nitrobenzol wird zur Herstellung von Arzneistoffen, Pestiziden, Farbstoffen und bei der Synthese von Lysophosphatidsäure-Acyltransferase-β-Hemmern verwendet.[3][2] Durch Reaktion mit einer Natriumhydroxidlösung bei 145 °C kann 4-Chlor-2-nitrophenol gewonnen werden.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 1,4-Dichlor-2-nitrobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Benzene, 1,4-dichloro-2-nitro-, abgerufen am 1. Januar 2017.
- ↑ a b c Datenblatt 1,4-Dichloro-2-nitrobenzene, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Januar 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Eintrag zu 1,4-Dichloro-2-nitrobenzene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 1. Januar 2017.
- ↑ PrepChem.com: Synthesis of 4-chloro-2-nitrophenol, abgerufen am 10. Februar 2019.