1,4,5,6,7,7-Hexachlor-5-norbornen-2,3-dicarbonsäure
1,4,5,6,7,7-Hexachlor-5-norbornen-2,3-dicarbonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren und Hexachlornorbornene. Das Anhydrid der Verbindung ist 1,4,5,6,7,7-Hexachlor-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid und strukturell mit chlorierten Cyclodieninsektiziden wie Aldrin, Dieldrin, Endrin, Isodrin, Endosulfan, Chlordan und Heptachlor verwandt.[1]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,4,5,6,7,7-Hexachlor-5-norbornen-2,3-dicarbonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H4Cl6O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 388,84 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
1,4,5,6,7,7-Hexachlor-5-norbornen-2,3-dicarbonsäure kann durch eine Diels-Alder-Reaktion von Hexachlorcyclopentadien mit Maleinsäureanhydrid und anschließende Hydrolyse des entstehenden Anhydrids gewonnen werden.[3]
Eigenschaften Bearbeiten
1,4,5,6,7,7-Hexachlor-5-norbornen-2,3-dicarbonsäure ist ein weißer kristalliner Feststoff,[2][1] der sich bei Erhitzung noch vor dem Erreichen des Schmelzpunktes beginnt, sich zum Anhydrid zu zersetzen. Die Verbindung ist sehr beständig gegen hydrolytische Dechlorierung, bildet leicht Salze mit einer Vielzahl von Metallen. Sie bildet Ester bei Erhitzen mit oder ohne azeotropen Lösungsmitteln (z. B. Chlorbenzol) und bildet leicht Polyesterharze vom Alkyltyp durch Reaktion mit Glycolen und anderen Polyolen.[1]
Verwendung Bearbeiten
1,4,5,6,7,7-Hexachlor-5-norbornen-2,3-dicarbonsäure wird Zwischenprodukt zur Herstellung von Polyesterharzen und als Flammschutzmittel verwendet.[3][1]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e Environmental Health Criteria (EHC) für Chlorendic acid and anhydride, abgerufen am 20. Juni 2018.
- ↑ a b c d e Datenblatt 1,4,5,6,7,7-Hexachloro-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Juni 2018 (PDF).
- ↑ a b c d e Eintrag zu Chlorendic Acid in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 12. Juni 2018.