1,3-Dihydroxyanthrachinon

chemische Verbindung

1,3-Dihydroxyanthrachinon, auch bekannt als Xanthopurpurin, ist ein Naturstoff, der in Färberkrapp vorkommt. Es ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Anthrachinone (genauer der Dihydroxyanthrachinone).

Strukturformel
Strukturformel von 1,3-Dihydroxyanthrachinon
Allgemeines
Name 1,3-Dihydroxyanthrachinon
Andere Namen
  • Xanthopurpurin[1]
  • Purpuroxanthin[2]
  • 1,3-Dihydroxy-9,10-anthracendion
  • 1,3-Dihydroxy-9,10-anthrachinon
Summenformel C14H8O4
Kurzbeschreibung

glänzende Nadeln aus Eisessig[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 518-83-2
PubChem 196978
ChemSpider 170598
Wikidata Q4545678
Eigenschaften
Molare Masse 240,21 g·mol−1
Schmelzpunkt
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorkommen

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Färberkrapp (Rubia tinctorum)

Xanthopurpurin kommt neben anderen Anthrachinonen glycosidisch gebunden in den Wurzeln des Färberkrapps (lat. Rubia tinctorum) vor.[7] Es kommt ebenfalls im indischen Krapp (lat. Rubia cordifolia) vor.[8]

Darstellung und Gewinnung

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Früher wurde 1,2,4-Trihydroxyanthrachinon (Purpurin) mit Zinn(II)-oxid versetzt, um eine Hydroxygruppe zu substituieren.

 

Heute werden eher Alkalihydrogensulfite verwendet, da diese bei höherer Ausbeute kostengünstiger sind.[1]

Es lässt sich auch als natürliches Produkt aus dem Färberkrapp extrahieren.[5]

Eigenschaften

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Xanthopurpurin lässt sich sehr leicht zu Purpurin oxidieren. Da sich reines, stark verdünntes Purpurin durch Licht entfärben lässt, kann man damit einen Rückschluss auf die Reinheit des Purpurins schließen und folglich auf die des Xanthopurpurins.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b Rudolf Bauer, Heinrich Wieland: Reduktion und Hydrierung Organischer Verbindungen. Springer-Verlag, 1918, ISBN 978-3-662-33872-8, S. 56 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. a b Hans Meyer: Nachweis und Bestimmung organischer Verbindungen, Band 2, Julius Springer, 1933, ISBN 978-3-662-37854-0, S. 302.
  3. a b H. Plath: Ueber Xanthopurpurin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 9, 1876, S. 1204–1206, doi:10.1002/cber.18760090253.
  4. a b c C. Liebermann, S. T. V. Kostanecki: Ueber die Färbeeigenschaften und die Synthesen der Oxyanthrachinone;. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 240, 1887, S. 245–304, doi:10.1002/jlac.18872400302.
  5. a b c E. Noah: Synthese des Xanthopurpurins und Purpurins. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 19, 1886, S. 332–334, doi:10.1002/cber.18860190181.
  6. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  7. Goverdina C. H. Derksen, Harm A. G. Niederländer, Teris A. van Beek: Analysis of anthraquinones in Rubia tinctorum L. by liquid chromatography coupled with diode-array UV and mass spectrometric detection. In: Journal of Chromatography A, 978 (1–2), 2002, S. 119–127, doi:10.1016/S0021-9673(02)01412-7.
  8. I. Klöckl: Chemie der Farbmittel: In der Malerei, Walter de Gruyter GmbH, Berlin 2015, ISBN 978-3-110-37451-3, S. 291 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).