1,3,5-Trithian

chemische Verbindung

1,3,5-Trithian ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Heterocyclen und das cyclische Trimer des instabilen Thioformaldehyds.

Strukturformel
Strukturformel von 1,3,5-Trithian
Allgemeines
Name 1,3,5-Trithian
Andere Namen
  • sym.-Trithian
  • Thioformaldehydetrimer
  • Trithioformaldehyd
Summenformel C3H6S3
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 291-21-4
EG-Nummer 206-029-7
ECHA-InfoCard 100.005.482
PubChem 9264
Wikidata Q2356063
Eigenschaften
Molare Masse 138,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

215–220 (Zersetzung) °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich in vielen Lösungsmitteln[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338[1]
Toxikologische Daten

250 mg·kg−1 (LD50Maus, Intraperitoneal)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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1,3,5-Trithian kann durch Reaktion von Formaldehyd mit Schwefelwasserstoff in Salzsäure gewonnen werden.[3]

 

Eigenschaften

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1,3,5-Trithian ist ein beiger Feststoff.[1]

Verwendung

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1,3,5-Trithian wird zur Herstellung von anderen Organoschwefelverbindungen (zum Beispiel für Chlormethylsulfonylchloride) verwendet.[4][5]

 

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Datenblatt 1,3,5-Trithian, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Dezember 2015 (PDF).
  2. Michael Hanack: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 19d, 4th Edition Supplement: Low-valent Carbon Compounds: Carbanions. Georg Thieme Verlag, 1993, ISBN 3-13-182044-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. R. W. Bost, E. W. Constable: sym.-TRITHIANE In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 81, doi:10.15227/orgsyn.016.0081; Coll. Vol. 2, 1943, S. 610 (PDF).
  4. Leo A. Paquette, Lawrence S. Wittenbrook: 2-CHLOROTHIIRANE 1,1-DIOXIDE In: Organic Syntheses. 49, 1969, S. 18, doi:10.15227/orgsyn.049.0018; Coll. Vol. 5, 1973, S. 231 (PDF).
  5. D. Seebach, A. K. Beck: ALDEHYDES FROM sym-TRITHIANE: n-PENTADECANAL In: Organic Syntheses. 51, 1971, S. 39, doi:10.15227/orgsyn.051.0039; Coll. Vol. 6, 1988, S. 869 (PDF).