1,2-Dihydropyridin

chemische Verbindung

1,2-Dihydropyridin ist eine chemische Verbindung, bestehend aus einem sechsgliedrigen ungesättigten Ring, der ein Stickstoffatom besitzt. Ihr ungesättigtes Analogon ist das Pyridin. 1,2-Dihydropyridin ist ein Isomer zu 1,4-Dihydropyridin.

Strukturformel
Struktur von 1,2-Dihydropyridin
Allgemeines
Name 1,2-Dihydropyridin
Andere Namen

Dihydropyridin

Summenformel C5H7N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 22694-45-7
PubChem 407038
Wikidata Q15632861
Eigenschaften
Molare Masse 81,12 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung Bearbeiten

Die Reduktion von Pyridin mittels Lithiumaluminiumhydrid ergibt ein Gemisch aus 1,2-Dihydropyridin, 1,4-Dihydropyridin und 2,5-Dihydropyridin.[2][3]

Biologische Bedeutung Bearbeiten

Von biologischer Bedeutung unter den 1,2-Dihydropyridin-Derivaten ist unter anderem der AMPA-Antagonist Perampanel, der als Antikonvulsivum bei Epilepsien eingesetzt wird.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. D.D. Tanner, Yang, C.-M.: On the structure and mechanism of formation of the Lansbury reagent, lithium tetrakis(N-dihydropyridyl)aluminate, in J. Org. Chem., 1993, 58, 1840–1846 doi:10.1021/jo00059a041.
  3. D.M. Stout, A.I. Meyers: Recent advances in the chemistry of dihydropyridines, in Chem. Rev., 1982, 82, 223–243 doi:10.1021/cr00048a004.