1,2-Diformylhydrazin

chemische Verbindung

1,2-Diformylhydrazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazinderivate und Hydrazide.

Strukturformel
Strukturformel von 1,2-Diformylhydrazin
Allgemeines
Name 1,2-Diformylhydrazin
Andere Namen
  • N,N′-Diformylhydrazin
  • 1,2-Hydrazindicarboxaldehyd
  • Diformylhydrazin
Summenformel C2H4N2O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 628-36-4
EG-Nummer 211-040-5
ECHA-InfoCard 100.010.037
PubChem 12342
Wikidata Q19903951
Eigenschaften
Molare Masse 88,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

155–157 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser und wenig löslich in Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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1,2-Diformylhydrazin kann durch Reaktion von Hydrazinhydrat und Formamid bei erhöhter Temperatur gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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1,2-Diformylhydrazin ist ein weißer Feststoff.[1] Es ist ein planares Molekül mit N–N-, N–C- und C=O-Abständen von 138, 133 und 124 pm. Die Verbindung besitzt eine Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14.[4]

Verwendung

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1,2-Diformylhydrazin kann zur Herstellung organischer Verbindungen (wie Triazolen) verwendet werden.[5]

Sicherheitshinweise

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1,2-Diformylhydrazin löst (wie auch Formylhydrazin) bei oraler Gabe in Mäusen Lungentumore aus.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Datenblatt 1,2-Diformylhydrazine, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Mai 2016 (PDF).
  2. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 302 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Patent EP0028723B1: Verfahren zur Herstellung von N,N'-Diformylhydrazin. Angemeldet am 16. Oktober 1980, veröffentlicht am 26. Mai 1982, Anmelder: Hoechst Aktiengesellschaft, Erfinder: Harald Knorr.
  4. G. A. Jeffrey, J. R. Ruble, R. K. McMullan, D. J. DeFrees, J. A. Pople: Neutron diffraction at 15 K and ab initio molecular-orbital studies of the structure of N,N'-diformohydrazide. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 38, S. 1508, doi:10.1107/S0567740882006244.
  5. Richard H. Wiley, Albert J. Hart: Reaction of Diformylhydrazine with Aminoheterocycles. In: The Journal of Organic Chemistry. 18, 1953, S. 1368, doi:10.1021/jo50016a016.
  6. Joseph C. Arcos, Yin-Tak Woo, Mary F. Argus: Aliphatic Carcinogens Structural Bases and Biological Mechanisms. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-6372-4, S. 367 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).