1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin

chemische Verbindung

1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Strukturformel von 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin
Allgemeines
Name 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin
Summenformel C34H24
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 751-38-2
EG-Nummer (Listennummer) 623-131-0
ECHA-InfoCard 100.151.838
PubChem 69783
Wikidata Q1934549
Eigenschaften
Molare Masse 432,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

199–201 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin kann durch Reaktion von Tetraphenylcyclopentadienon, Anthranilsäure und 1,2-Dimethoxyethan gewonnen werden.[2][3]

Eigenschaften

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1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin ist ein interessantes Beispiel für Polymorphismus. Der Schmelzpunkt der Verbindung nach Kristallisation aus einer Lösung ist niedriger als der Schmelzpunkt der Verbindung, nachdem sie geschmolzen und wieder abgekühlt wurde.[4]

Verwendung

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Der angeregte Triplett-Zustand von 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalene ist ein primäres Zwischenprodukt der photochemischen Umwandlung von 7,7 '-Dimethylgerma-1,4,5,6-tetraphenyl-2,3-benzo-norbornadien (GNB) in Hexan-Lösungen.[1] Die Verbindung wird häufig im Chemieunterricht als Beispiel für Diels-Alder-Reaktionen verwendet.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Datenblatt 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Juni 2014 (PDF).
  2. Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, G.S. Organic Laboratory Techniques, BENZYNE FORMATION AND A DIELS-ALDER REACTION (Memento vom 31. Mai 2013 im Internet Archive); Saunders: New York, NY, 1995; pp 286-289, 293-296, 429-434
  3. Louis F. Fieser, Makhluf J. Haddadin: 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalene In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 107, doi:10.15227/orgsyn.046.0107; Coll. Vol. 5, 1973, S. 1037 (PDF).
  4. a b W. H. Ojala, H. L. Gustafson, C. R. Ojala: A polymorph of 1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene. In: Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. Band 50, 1994, S. 1602–1604, doi:10.1107/S010827019301371X.