1,1,1,2-Tetrachlorethan
1,1,1,2-Tetrachlorethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen. Sie ist isomer zu 1,1,2,2-Tetrachlorethan.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,1,1,2-Tetrachlorethan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H2Cl4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
flüchtige, farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 167,85 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,6 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
138 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer in Wasser (1,07 g·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,481 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
1,1,1,2-Tetrachlorethan kann durch zweistufige Additionsreaktion von Ethin mit Chlor (über Dichlorethen) gewonnen werden, wobei jedoch hauptsächlich 1,1,2,2-Tetrachlorethan entsteht.
Es kann direkt durch Chlorierung von 1,1,2-Trichlorethan gewonnen werden.[3]
Es tritt auch als Verunreinigung bei der Herstellung von einigen weit verbreiteten chlorierten Kohlenwasserstoffen auf.[4]
Eigenschaften Bearbeiten
1,1,1,2-Tetrachlorethan ist ein brennbare, flüchtige, farblose Flüssigkeit, welche wenig löslich in Wasser ist.[1] Bei 550–650 °C pyrolysiert es, wobei unter anderem Chlor und Chlorwasserstoff entstehen.
Verwendung Bearbeiten
Es wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Lasuren und Lacken sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung von Trichlorethen und Tetrachlorethen verwendet. In den USA ist es in geringen Konzentrationen auch in der Luft und im Trinkwasser nachgewiesen worden.[4]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die IARC stufte 1,1,1,2-Tetrachlorethan im Jahr 2014 als möglicherweise krebserzeugend ein.[5]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 1,1,1,2-Tetrachlorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 1,1,1,2-Tetrachlorethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).
- ↑ Lawrance Waddams: The Petroleum chemicals Industry, S. 175.
- ↑ a b International Agency for Research on Cancer: 1,1,1,2-Tetrachloroethane, 1987.
- ↑ IARC Monograph 106 – 1,1,1,2-Tetrachlorethan, 2014
Literatur Bearbeiten
- E. N. Culubret, M. Luz, R. Amils, J. L. Sanz: Biodegradation of 1,1,1,2-tetrachloroethane under methanogenic conditions. In: Water Science and Technology: A Journal of the International Association on Water Pollution Research. Band 44, Nr. 4, 2001, S. 117–122, PMID 11575074.