(2-Ethylhexyl)glycidylether

chemische Verbindung

(2-Ethylhexyl)glycidylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Epoxide und Ether.

Strukturformel
Strukturformel von (2-Ethylhexyl)glycidylether
Allgemeines
Name (2-Ethylhexyl)glycidylether
Andere Namen

2-{[(2-Ethylhexyl)oxy]methyl}oxiran (IUPAC)

Summenformel C11H22O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2461-15-6
EG-Nummer 219-553-6
ECHA-InfoCard 100.017.776
PubChem 17162
ChemSpider 16246
Wikidata Q26841189
Eigenschaften
Molare Masse 186,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,893 g·cm−3[1]

Siedepunkt
Dampfdruck

29 Pa (25 °C)[1]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (0,143 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex

1,434 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315
P: 280​‐​302+352[1]
Toxikologische Daten

7800 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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(2-Ethylhexyl)glycidylether kann durch Kondensationsreaktion von 2-Ethylhexanol mit Epichlorhydrin in Anwesenheit eines Lewis-Säure-Katalysators hergestellt werden. Der zunächst entstehende Halohydrinether wird durch eine alkalische Dehydrohalogenierung in Gegenwart von Tetraethylammoniumbromid in den (2-Ethylhexyl)glycidylether überführt.[4][5]

Eigenschaften

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(2-Ethylhexyl)glycidylether ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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(2-Ethylhexyl)glycidylether wird als Reaktives Epoxidverdünnungsmittel, Stabilisator und viskositätsverringerndes Mittel für Epoxidharze verwendet.[3]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu (2-Ethylhexyl)-glycidylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. April 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt (2-Ethylhexyl)-glycidylether, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2022 (PDF).
  3. a b Michael Ash: Handbook of Fillers, Extenders, and Diluents. 2007, ISBN 978-1-890595-96-8, S. 267 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Marian Spadto, Lech Iwański, Zofia Pokorska: Wpływ rodzaju katalizatora na przebieg syntezy glicydylowego eteru 2-etyloheksanolu (The effect of catalyst type on the synthesis of 2-ethylhexyl glycidyl ether). In: Przemysł Chemiczny. Band 83, Nr. 3, 2004, S. 133–136 (polnisch, sigma-not.pl).
  5. Google Patents: KR101528751B1 - Method for producing ethylhexylglycerin - Google Patents, Abrufdatum 2. April 2022