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Ureidopenicilline sind eine Gruppe von Pencillinen mit einer Urea-Seitenkette, welche die Penetration bei gramnegativen Bakterien gegenüber herkömmlichen Penicillinen erhöht. Die Wirkstoffe aus dieser Gruppe sind insbesondere wirksam gegen Pseudomonas aeruginosa, weshalb sie manchmal „Anti-Pseudomonale-Penicilline“ genannt werden.[1]

Gegenwärtig sind drei Ureidopenicilline in klinischem Gebrauch:[2]

Der Begriff Ureidopenicilline leitet sich aus der Struktur der Wirkstoffe ab. Als Basisstruktur kann Ampicillin (ein Penicillin) angesehen werden, das an der Seitenkette in 6-Position substituiert ist. Die dort befindlichen Reste unterscheiden sich, sind aber alle über eine Harnstoff-Teilstruktur („Urea“) verknüpft. Piperacillin trägt im weiteren ein Piperazindion-Rest; Azlocillin einen Pyrazolidinon-Rest, der beim Mezlocillin noch methylsulfoniert ist.

Es wird angenommen, dass der intensivere und breitere Wirkungsgrad zustande kommt, weil die Seitenketten einen längeren Abschnitt des Peptidoglycan-Gerüsts in der Bakterienzellwand nachahmt und dadurch einen besseren induced fit im Penicillin-bindenden Protein ermöglicht.[3] Wie die meisten anderen Penicilline (Ausnahme: Isoxazolylpenicilline) sind auch die Ureidopenicilline nicht gegen β-Lactamasen resistent.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Tan JS, File TM: Antipseudomonal penicillins. In: Medical Clinics of North America. 79, Nr. 4, 1995, S. 679–93. PMID 7791416.
  2. Comparison of the Activities of the New Ureidopenicillins Piperacillin, Mezlocillin, Azlocillin, and Bay k 4999 Against Gram-Negative Organisms. Abgerufen am 15. August 2017.
  3. Azlocillin and Mezlocillin: New Ureido Penicillins. Abgerufen am 15. August 2017.