Tazobactam

chemische Verbindung

Tazobactam ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactamase-Inhibitoren. Tazobactam ist nur wenig antimikrobiell wirksam, erweitert jedoch das antibiotische Spektrum des β-Lactam-Antibiotikums Piperacillin. Es wird deswegen in fixer Kombination mit Piperacillin angewendet.

Strukturformel
Struktur von Tazobactam
Allgemeines
Freiname Tazobactam
Andere Namen
  • (2S,3S,5R)-3-Methyl-4,4,7-trioxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC)
  • Tazobactamum (Latein)
Summenformel
  • C10H12N4O5S (Tazobactam)
  • C10H11N4NaO5S (Tazobactam·Natrium)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 618-303-7
ECHA-InfoCard 100.108.321
PubChem 123630
ChemSpider 110216
DrugBank DB01606
Wikidata Q423376
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

β-Lactamase-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse
  • 300,30 g·mol−1 (Tazobactam)
  • 322,27 g·mol−1 (Tazobactam Natrium)
Schmelzpunkt

> 170 °C (Tazobactam·Natrium, Zersetzung)[1]

pKS-Wert

2,1[1]

Löslichkeit

Wasser: 50 g·l−1, (Tazobactam·Natrium, klare, farblose Lösung) [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Beide Stoffe sind nicht oral wirksam und werden daher parenteral verabreicht.

Tazobactam ist in einer weiteren fixen Kombination mit Ceftolozan (Modifikation von Ceftazidim) seit 2015 für die Behandlung von komplizierten Harnwegsinfekten, komplizierten intraabdominellen Infektionen und seit 2019 für die Behandlung der nosokomialen Pneumonie zugelassen.[4][5][6]

PharmakologieBearbeiten

Die Hemmstoffe der β-Lactamase haben eine ähnliche chemische Struktur wie β-Lactam-Antibiotika und enthalten den β-Lactam-Ring. Durch die Kombination des β-Lactamase-labilen Piperacillins mit dem β-Lactamase-Inhibitor Tazobactam kann die Antibiotika-Resistenz von Bakterien gegen β-Lactamase-labile Penicilline überwunden werden. Tazobactam ist kaum direkt antibakteriell aktiv. Es bindet irreversibel an das klinisch häufig vorkommende Enzym β-Lactamase, welches von einigen Bakterien produziert wird und verhindert dadurch die Inaktivierung der β-Lactam-Antibiotika. Die meisten plasmidvermittelten Penicillinasen werden gehemmt, weniger oder gar nicht die chromosomal vermittelten Cephalosporinasen.

Chemisch-pharmazeutische AngabenBearbeiten

Arzneilich verwendet wird das wasserlösliche Natriumsalz des Tazobactams.

VariaBearbeiten

Zur perioperativen Prophylaxe wird die Kombination Piperacillin/Tazobactam nicht empfohlen.[7]

HandelsnamenBearbeiten

Kombinationspräparate

Piperacillin/ Tazobactam (D, A, CH), Pipitaz (A), Tazobac (D, CH), Tazonam (A)

LiteraturBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Eintrag zu Tazobactam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2014.
  2. a b c Datenblatt Tazobactam sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Oktober 2016 (PDF).
  3. a b Eintrag zu Tazobactam in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  4. Gelbe Liste Online: EU-Zulassung für Ceftolozan/Tazobactam | Gelbe Liste. Abgerufen am 27. Januar 2021.
  5. Ceftolozan – Tazobactam. Abgerufen am 27. Januar 2021.
  6. Zulassungserweiterung für Ceftolozan/Tazobactam. Abgerufen am 27. Januar 2021.
  7. Jörg Braun: Infektionskrankheiten. In: Jörg Braun, Roland Preuss (Hrsg.): Klinikleitfaden Intensivmedizin. 9. Auflage. Elsevier, München 2016, ISBN 978-3-437-23763-8, S. 437–519, hier: S. 485 f. (Piperacillin/Tazobactam).