Toluidinblau

chemische Verbindung
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Toluidinblau, auch als Toloniumchlorid bezeichnet, ist ein blauer kationischer Farbstoff, der zur histologischen und intravitalen Färbung eingesetzt wird. Daneben ist Toluidinblau ein Antidot bei Vergiftungen mit Methämoglobinbildnern.

Strukturformel
Strukturformel von Toluidinblau
Allgemeines
Freiname Toloniumchlorid[1]
Andere Namen
  • 7-Amino-N,N,8-trimethyl-3H-phenothiazin-3-iminiumchlorid (IUPAC)
  • 3-Amino-7-(dimethylamino)-2-methylphenothiazin-5-ium-chlorid
  • N′,N′,2-Trimethylphenothiazin-3,7-diaminchlorid
  • C.I. Basic Blue 17
  • C.I. 52040
  • Toluidinblau O
Summenformel C15H16ClN3S
Kurzbeschreibung

schwarzer Feststoff mit schwachem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 92-31-9
EG-Nummer 202-146-2
ECHA-InfoCard 100.001.952
PubChem 7083
ChemSpider 6816
Wikidata Q80868
Eigenschaften
Molare Masse 305,83 g·mol−1
Dichte

410 kg/m³ (Schüttdichte)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser: 30 g·l−1 bei 25 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

215 mg·kg−1 (LD50Rattei.p.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Histologie

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Mikroskopisches Schnittbild eines Schneckenauges nach Toluidinblau-Färbung. VK vordere Augenkammer, L Linse, R Retina, SN Sehnerv. Epoxid-Einbettung

Die Färbung mit Toluidinblau ist auch für Präparate, die in Epoxidharz eingebettet sind, geeignet. Im Gegensatz zu vielen anderen Farbstoffen ist Toluidinblau in der Lage, in das dichte Epoxidharz einzudringen und die eingeschlossenen Gewebe in unterschiedlichen Blautönen zu färben. Die unterschiedliche Blautönung entspricht dabei der relativen Elektronendichte des untersuchten Materials. Besondere Anwendung findet die Toluidinblaufärbung daher unter anderem bei der Toluidinblau-Färbung und in der lichtmikroskopischen Voruntersuchung von elektronenmikroskopischen Schnitten.

Intravitale Färbung

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Der Toluidinblautest dient der Unterscheidung von gutartigen und präkanzerösen Leukoplakien. Das betroffene Schleimhautareal wird hierfür mit Toluidinblau angefärbt. Bleibt die Blaufärbung auch nach einer Reinigung mit verdünnter Essigsäure bestehen, kann dies ein Anhaltspunkt für eine gestörte Verhornung der Schleimhaut sein. Der Nachteil dieser Methode liegt in seiner geringen Spezifität.

Weiters wird die Toluidinblaufärbung im Rahmen rechtsmedizinischer Untersuchungen zur Evaluierung bzw. zum Nachweis vaginaler Verletzungen nach gewaltsamer Penetration (Vergewaltigung) verwendet. Sie ist Teil des so genannten „Sexual Assault Care Kit“.[4]

Verwendung als Antidot

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Bei Methämoglobinämie kann Toluidinblau als Antidot verabreicht werden, um die physiologische Reduktion des Methämoglobins zu beschleunigen.

Literatur

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  • Peter Fritsch: Dermatologie. 3. überarbeitete und korrigierte Auflage. Springer, Berlin u. a. 1990, ISBN 3-540-52686-2, S. 465.
  • K. J. Freund: Toxikologie. In: C.-J. Estler: Pharmakologie und Toxikologie. Lehrbuch für Mediziner, Veterinärmediziner, Pharmazeuten und Naturwissenschaftler. 4. vollständig neu bearbeitete Auflage. Schattauer, Stuttgart u. a. 1995, ISBN 3-7945-1645-1, S. 666.
  • Alan Stevens, James Lowe: Histologie des Menschen. 2. Auflage. Chapman & Hall, London u. a. 1997, ISBN 3-8261-0113-8, S. 7.

Einzelnachweise

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  1. INN Recommended List 3, World Health Organisation (WHO), 9. Dezember 1959.
  2. a b c d e Datenblatt Toluidinblau bei Merck, abgerufen am 18. Dezember 2011.
  3. Eintrag zu Tolonium chloride in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. Hochmeister MN, Whelan M, Borer UV, et al.: Effects of toluidine blue and destaining reagents used in sexual assault examinations on the ability to obtain DNA profiles from postcoital vaginal swabs. In: Journal of Forensic Sciences. 42. Jahrgang, Nr. 2, März 1997, S. 316–319, PMID 9068192.